bis-(2,4-dihydroxythiobenzoyl)sulfinyl | 344567-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: bis-(2,4-dihydroxythiobenzoyl)sulfinyl
• 英文别名: sulfinylbis(2,4-dihydroxythiobenzoyl)；sulfinylbis[(2,4-dihydroxyphenyl)methanethione]；sulfinyl-bis-2,4-dihydroxybenzenethioyl；bis[(2,4-dihydroxyphenyl)methanethione]sulfoxide；4,4'-[Sulfinylbis(sulfanylmethanylylidene)]bis(3-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one)；(2,4-dihydroxybenzenecarbothioyl)sulfinyl-(2,4-dihydroxyphenyl)methanethione
• CAS: 344567-18-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅S₃
• 分子量: 354.428
• InChiKey: NOQIKELVKMJJJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-260 °C
• 沸点：
  667.9±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.777±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(2,4-dihydroxythiobenzoyl)sulfinyl 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(3,4-dihydroquinazolin-2-yl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  一种合成 2-芳基取代的苯并咪唑、喹唑啉和其他相关化合物及其抗菌活性的新方法

  摘要：

  详细阐述了苯并咪唑、二氢喹唑啉和其他含有 2,4-二羟基苯基部分的相关化合物的新合成方法。通过元素、红外、1H NMR、13C NMR 和质谱分析确定了它们的结构。化合物对八种参考细菌菌株的最小抑制浓度值通过两倍系列微量稀释肉汤方法确定。与革兰氏阴性菌株相反，这些化合物对所测试的革兰氏阳性菌株表现出显着的抑制作用。咪唑并吡啶、N-甲基苯并咪唑和二氢喹唑啉结构的化合物表现出最大的活性。覆盖与苯稠合的两个氮原子杂环的放大倍数降低了生物效应。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:265–275, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21012

  DOI：

  10.1002/hc.21012
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxybenzenecarbodithionic acid 在 氯化亚砜 、 二氧化碳 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bis-(2,4-dihydroxythiobenzoyl)sulfinyl
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基双(2,4-二羟基硫代苯甲酰基)在合成N-取代的2-氨基-5-(2,4-二羟基苯基)-1,3,4-噻二唑中的应用

  摘要：

  摘要描述了 N 取代的 2-氨基-5-(2,4-二羟基苯基)-1,3,4-噻二唑的一步合成。这些化合物是通过亚磺酰基双（2,4-二羟基硫代苯甲酰基）（STB）与 4-取代的 3-氨基硫脲反应制备的。STB 由 2,4-二羟基苯碳二硫代酸和亚硫酰二氯得到。化合物的结构经IR、1H NMR、13C NMR和EI-MS数据确证。

  DOI：

  10.1080/00397910600591896

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of N-substituted 2-amino-5-(2,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Joanna Matysiak、Adam Opolski

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.02.027

  日期：2006.7

  A number of N-substituted 2-amino-5-(2,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazoles were synthesized and evaluated for their antiproliferative activities. The panel substitution included alkyl, aryl, and morpholinoalkyl derivatives. The structures of compounds were identified from elemental, IR, (1)H NMR, (13)C NMR and MS spectra analyses. The cytotoxicity in vitro against the four human cell lines: SW707

  合成了许多N-取代的2-氨基-5-（2,4-二羟基苯基）-1,3,4-噻二唑并评估了它们的抗增殖活性。面板取代包括烷基，芳基和吗啉代烷基衍生物。化合物的结构由元素，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和MS光谱分析确定。确定了对四种人类细胞系的体外细胞毒性：SW707（直肠），HCV29T（膀胱），A549（肺）和T47D（乳腺癌）。烷基和吗啉代烷基衍生物显示出比苯基显着更低的作用。发现2-（2,4-二氯苯基氨基）-5-（2,4-二羟基苯基）-1,3,4-噻二唑具有最高的抗增殖活性，ID（50）的抗增殖活性比SW（T707D）低2倍。顺铂作为对照化合物进行了比较研究。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Novel Fused 1,3-Thiazoles and 1,3-Thiazines Incorporating a 2,4-Dihydroxyphenyl Residue
  作者：Joanna Matysiak、Renata Los、Anna Malm、Monika M. Karpińska、Urszula Głaszcz、Barbara Rajtar、Małgorzata Polz-Dacewicz、Marta Trojanowska-Wesołowska、Andrzej Niewiadomy

  DOI：10.1002/ardp.201100251

  日期：2012.4

  effective than the reference drug. 4‐(6‐Chloro‐4H‐3,1‐benzothiazin‐2‐yl)‐6‐methylbenzene‐1,3‐diol (5b) due to its very good activity (MIC from 1.56 to 3.13 µg/mL) and low cytotoxicity (IC50 > 50 µg/mL) may be regarded as a promising precursor for the development of novel antibacterial agents.

  为了寻找一类新的抗菌剂，一系列苯并噻唑、1,3-噻唑并[5,4-b]吡啶、4H-3,1-苯并噻嗪、萘并[2,3-d][1、 3]制备了含有 2,4-二羟基苯基部分的噻唑-4,9-二酮和其他相关化合物。它们是通过芳基修饰的亚磺酰基[双(2,4-二羟基苯基甲硫酮)]与适当的商业化学试剂在内环化过程中反应获得的。通过两倍系列微量稀释肉汤方法评估化合物对八种参考细菌菌株的 MIC 值。它们对革兰氏阳性菌株表现出抑制作用，与​​革兰氏阴性菌株相反。一些化合物比参考药物更有效。4-(6-Chloro-4H-3,1-benzothiazin-2-yl)-6-methylbenzo-1,
• Synthesis, antiproliferative and antifungal activities of some 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4H-3,1-benzothiazines
  作者：Joanna Matysiak

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.053

  日期：2006.4

  A new method for the synthesis of 4H-3,1-benzothiazine skeleton is described. The compounds were obtained by the reaction of sulfinylbis(2,4-dihydroxythiobenzoyl) with o-substituted anilines bearing an activated methylene group (-CH2OH, -CH2NR1R2), o-aminobenzanilides or 2-aminobenzophenones. The reaction proceeded through thiobenzanilide intermediates, which were converted to the 4H-3,1-benzothiazine

  描述了一种合成4H-3,1-苯并噻嗪骨架的新方法。通过亚磺酰基双（2，4-二羟基硫代苯甲酰基）与带有活化的亚甲基（-CH 2 OH，-CH 2 NR 1 R 2），邻氨基苯甲腈或2-氨基二苯甲酮的邻取代苯胺反应获得化合物。反应通过硫代苯甲酰苯胺中间体进行，该中间体通过内环化过程转化为4H-3,1-苯并噻嗪稠合环。测试了化合物对人乳腺癌T47D细胞的抗增殖特性。一些化合物的活性与作为对照研究的顺铂的活性相当。还发现对霉菌，酵母菌和皮肤真菌有很强的抗真菌作用。
• Biological Evaluation, Molecular Docking, and SAR Studies of Novel 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-1H- Benzimidazole Analogues
  作者：Joanna Matysiak、Alicja Skrzypek、Monika Karpińska、Kamila Czarnecka、Paweł Szymański、Marek Bajda、Andrzej Niewiadomy

  DOI：10.3390/biom9120870

  日期：——

  In the present study, new 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-benzene-1,3-diols, modified in both rings, have been synthesized and their efficacies as acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitors have been determined. The modified Ellman's spectrophotometric method was applied for the biological evaluation. The compounds showed strong (IC₅₀ 80-90 nM) AChE and moderate (IC₅₀ 5-0.2 µM)

  在本研究中，新的 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-benzo-1,3-diols 在两个环中都被修饰，并且它们作为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制剂的功效已经被证实。决定。改进的埃尔曼分光光度法用于生物学评价。这些化合物在体外表现出强 (IC 50 80-90 nM) AChE 和中度 (IC 5-0.2 µM) BuChE 抑制。一些化合物对 AChE/BuChE 有效，与 BuChE 相比表现出高选择性，而其他化合物对两种酶都有活性。讨论了构效关系。这些化合物还能抑制体外自诱导的 Aβ(1-42) 聚集并表现出抗氧化特性。
• Synthesis of novel 4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diols and their cytotoxic activity against human cancer cell lines
  作者：Monika M. Karpińka、Joanna Matysiak、Andrzej Niewiadomy

  DOI：10.1007/s12272-011-1008-0

  日期：2011.10

  One-pot synthesis of new biologically active 4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzene-l,3-diols has been developed. The compounds were prepared by the reaction of aryl-modified sulfinylbis[(2,4-dihydroxyphenyl)methanethione]s with benzene-l,2-diamines. Their structures were identified using elemental, IR, 1H-NMR, and mass spectra analyses. The developed method offers short reaction times, relatively large-scale

  新的生物活性 4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzo-l,3-diols 的一锅合成已经开发出来。这些化合物是通过芳基修饰的亚磺酰基双[(2,4-二羟基苯基)甲硫酮]与苯-1,2-二胺反应制备的。使用元素、IR、1H-NMR 和质谱分析确定了它们的结构。所开发的方法提供了较短的反应时间、相对大规模的合成、容易和快速的产物分离以及良好的收率。测定了对 4 种人类癌细胞系：SW707（直肠）、HCV29T（膀胱）、A549（肺）和 T47D（乳腺）的体外细胞毒性。一些化合物研究的抗增殖特性比用作比较药物的顺铂更强。