(R)-2-[(1R,3R,5S,7R,8R,9R,10R)-3-ethyl-8,9,10-trimethy-1-trimethylsilyloxy-2,4,6-trioxatricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-5-yl]pentan-3-one | 1362829-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (R)-2-[(1R,3R,5S,7R,8R,9R,10R)-3-ethyl-8,9,10-trimethy-1-trimethylsilyloxy-2,4,6-trioxatricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-5-yl]pentan-3-one
• CAS: 1362829-96-6
• 化学式: C₂₀H₃₆O₅Si
• 分子量: 384.588
• InChiKey: XPRFZUOLJGKVTO-CFGKNWDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(1R,3R,5S,7R,8R,9R,10R)-3-ethyl-8,9,10-trimethy-1-trimethylsilyloxy-2,4,6-trioxatricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-5-yl]pentan-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 二乙基甲氧基硼烷 、 [叔丁基(三甲基硅基)氨基]锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.27h， 生成 ent-(13S)-13-dihydro-11-O-(triethylsilyl)-7-O-(trimethylsilyl)caloundrin B
  参考文献：
  名称：

  关于虹吸脂聚丙烯酸酯的起源：Caloundrin B的全合成及其异构化为虹吸素B

  摘要：

  通过动态拆分，将对映纯的含三氧杂金刚烷的酮与外消旋吡喃的醛进行战略性的醛醇缩合偶联，从而实现了对钙调蛋白B的对映异构体的对映选择性合成。在咪唑存在下，对-caloundrin B干净地异构化为对-siphonarin B，从而确认了拟定的caloundrin B的结构和绝对构型，并确定它是一种可行的生物合成产物，可从中产生虹吸蛋白B和芽孢杆菌酮A和baconipyrones A和C.

  DOI：

  10.1021/ol300432y
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(1R,3R,5S,7R,8R,9R,10R)-3-ethyl-8,9,10-trimethyl-1-trimethylsilyloxy-2,4,6-trioxatricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-5-yl]pentan-3-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到(R)-2-[(1R,3R,5S,7R,8R,9R,10R)-3-ethyl-8,9,10-trimethy-1-trimethylsilyloxy-2,4,6-trioxatricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-5-yl]pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  关于虹吸脂聚丙烯酸酯的起源：Caloundrin B的全合成及其异构化为虹吸素B

  摘要：

  通过动态拆分，将对映纯的含三氧杂金刚烷的酮与外消旋吡喃的醛进行战略性的醛醇缩合偶联，从而实现了对钙调蛋白B的对映异构体的对映选择性合成。在咪唑存在下，对-caloundrin B干净地异构化为对-siphonarin B，从而确认了拟定的caloundrin B的结构和绝对构型，并确定它是一种可行的生物合成产物，可从中产生虹吸蛋白B和芽孢杆菌酮A和baconipyrones A和C.

  DOI：

  10.1021/ol300432y