[叔丁基(三甲基硅基)氨基]锂 | 18270-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: [叔丁基(三甲基硅基)氨基]锂
• 英文名称: lithium tert-butyl-trimethylsilylamide
• 英文别名: Lithium-tert-butyl(trimethylsilyl)amid；lithium;tert-butyl(trimethylsilyl)azanide
• CAS: 18270-42-3
• 化学式: C₇H₁₈LiNSi
• 分子量: 151.253
• InChiKey: YMGBIVFUGRACPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [叔丁基(三甲基硅基)氨基]锂 在 四氯化硅 、 三氟化锑 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 [tert-Butyl(trimethylsilyl)amino]-trifluorosilan
  参考文献：
  名称：

  硅-硅橡胶-氟代钨酸酯：V. Darstellung neuer硅烷基氨基氟硅烷

  摘要：

  组成为RR'SiFNR''Si（CH 3）3（R = H，F，CH 3，C 2 H 5，C 3 H 7，C 2 H 3，C 6 H 5，C（CH 3）3的化合物；； R ＝ F，CH 3，C 6 H 5； R″ ＝ CH 3，C（CH 3）3，Si（CH 3）3）通过四氟化硅或有机取代的氟化硅与锂的反应获得。烷基甲硅烷基胺盐的摩尔比为。当以下情况时产生双取代化合物RSiF（NR'Si（CH 3）3）2（R = H，F，CH 3，C 2 H 3，C 6 H 5 ; R'= CH 3，C（CH 3）3）反应物的摩尔比为。同样，式F 2 Si（NRSi（CH 3）3）（NR'Si（CH 3）3）（R = CH 3，R'= C（CH 3）3）的不对称硅氟甲硅烷基胺，以及三取代的化合物FSi（NCH 3制成Si（CH 3）3）3和FSi（NCH 3 Si（CH 3）3）2（N（Si（CH 3）3）2

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88531-9
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基三甲基硅基胺 在 正丁基锂 作用下， 以64%的产率得到[叔丁基(三甲基硅基)氨基]锂
  参考文献：
  名称：

  在氯化镓与反应SiC键裂解二（三甲基硅基）氨基锂和二氯（三甲基甲硅烷）的碱加合物的热解酰氨镓化合物

  摘要：

  已知的环状二聚体，（ME 3 SiNSiMe 2）2（1），被分离在的GaCl反应3与一个当量的Li [N（森达的3）2在室温下]作为SiC的裂解结果键从所述N（森达3）2阴离子。虽然镓产物不从的GaCl分离3反应，新碱稳定二氯的热解（甲硅烷基）酰氨基镓化合物，氯2嘎[N（森达3）2 ]（五重峰）（2）（五重峰=奎宁环） ，氯2嘎[N（森达3）2]（NME 3）（3），氯2嘎[N（森达3）（吨丁基）]（五重峰）（4）和Cl 2嘎[N（森达3）（2,6-我PRC 6 ħ 3） ]（五重峰）（5），得到MeGaCl 2（五重峰）和MeGaCl 2（NME 3在27-61％的产率）在确认由Si与Ga甲基迁移。该SiC键断裂和甲基迁移提出发生通过含有过渡态易环。没有异常嘎⋯Ç相互作用中的固态结构中发现2这是单体与镓原子采用扭曲的四面体几何形状。以提高结构的数据1也被报道。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01141-5
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 二异丁基酮 在 [叔丁基(三甲基硅基)氨基]锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ((Z)-1-Isobutyl-3-methyl-but-1-enyloxy)-trimethyl-silane 、 ((E)-1-Isobutyl-3-methyl-but-1-enyloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性动力学的醇酸酯形成：立体与电子效应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971260a

文献信息

• Subvalent Group 4B metal alkyls and amides. Part 4. An electron spin resonance study of some long-lived photochemically synthesised trisubstituted silyl, germyl, and stannyl radicals
  作者：Andrew Hudson、Michael F. Lappert、Peter W. Lednor

  DOI：10.1039/dt9760002369

  日期：——

  by e.s.r. spectroscopy. Most of the radicals have been generated by photolysis of the bivalent Group 4 species MR, M(NR′2)2 or M(NR′R″)2 when available; others have been obtained by alternative photochemical experiments. The e.s.r. parameters indicate that the radicals have non-planar structures similar to those of analogous transient species such as MMe3˙. The mechanism of formation of the radicals

  一些通式MR的溶液稳定物种的3 ˙[R = CH（森达3）2：M =的Si。哥 或Sn]，M（NR' 2）3 ˙和M（NR'R“）3 ˙（R'=森达3，R”= CME 3，M = Ge或Sn）的已经制备和表征通过ESR光谱。大多数基团的已被二价的光解产生的第4族物种MR，M（NR' 2）2或M（NR'R“）2时可用; 其他通过替代的光化学实验获得。esr参数表明这些基团具有类似于类似瞬态物质（如MMe）的非平面结构3 ˙。讨论在形成自由基的机制：其不寻常的稳定性（例如SNR 3 ˙具有的半衰期CA 1年20℃）主要归因于空间位阻的二聚化。
• Facile Synthesis of Cyanide and Isocyanides from CO
  作者：Maotong Xu、Bastiaan Kooij、Tongtong Wang、Jack H. Lin、Zheng‐Wang Qu、Stefan Grimme、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.202105909

  日期：2021.7.26

  The reaction of K[N(SiMe3)2] with 13CO proceeds in C6D6 or THF affording K13CN and O(SiMe3)2 under mild conditions as confirmed by crystallographic characterization of K(18-crown-6)CN. Similarly reaction of the alkali metal amides, M[N(SiR3)R′] (M=Li, K; R=Ph, Me; R′=alkyl, aryl) provides the corresponding 13C labeled isocyanide RN13C and MOSiR3, generally in high yields. In some instances, the use

  K[N(SiMe 3 ) 2 ] 与13 CO 的反应在 C 6 D 6或 THF 中进行，在温和条件下提供 K 13 CN 和 O(SiMe 3 ) 2，这通过 K(18-crown-6) 的晶体学表征证实)CN。碱金属酰胺，M[N(SiR 3 )R']（M=Li，K；R=Ph，Me；R'=烷基，芳基）的类似反应提供相应的13 C 标记的异氰化物 RN 13 C 和 MOSiR 3、一般产量高。在某些情况下，使用体积庞大的 Ph 3需要Si-取代基来排除1,2-甲硅烷基迁移，提供甲硅烷基氨基甲酰基盐M[Me 3 SiC(O)NR']。这些反应已用于获得13 C 标记的异氰化物的19 个实例，并报道了几个克级反应的实例。反应机理是通过可靠的 DFT 计算来探查的。
• Lithium <i>tert</i> ‐Butyl[phenyl(2,2,6,6‐tetramethylpiperidino)boryl]amide: A Versatile Reagent
  作者：Ulrike Braun、Tassilo Habereder、Heinrich Nöth

  DOI：10.1002/ejic.200400161

  日期：2004.9

  many group 13−15 halides, as well as with BH3·THF, to afford, in most cases, compounds of the type tmp(PhB)NtBu−ERn−1 (E = B, Al, Ga, In, Ge, Sn, P, As, Sb, and R = H, Me, Hal). The borane, alane, gallane and indane derivatives have cyclic structures, as shown by X-ray structure determinations, whereas ERn−1 = GeCl3, SnMe3, SnMe2Cl, SnCl, catecholatophosphanyl, AsCl2 and SbCl2 are noncyclic, although

  介绍了 tmp(PhB)N(tBuNLi) (1, tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶基) 的新合成。化合物 1 与许多第 13-15 族卤化物以及 BH3·THF 反应，在大多数情况下得到 tmp(PhB)NtBu-ERn-1（E = B、Al、Ga、In、 Ge、Sn、P、As、Sb 和 R = H、Me、Hal)。硼烷、丙烷、镓烷和茚满衍生物具有环状结构，如 X 射线结构测定所示，而 ERn-1 = GeCl3、SnMe3、SnMe2Cl、SnCl、儿茶酚膦酰基、AsCl2 和 SbCl2 是非环状的，尽管砷烷和锑衍生物显示与 tmp-N 原子的弱分子内 E-N 配位。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Bulky alkyls, amides, and aryloxides of main Group 5 elements. Part 1. Persistent phosphinyl and arsinyl radicals ·MRR′ and their chloroprecursors MRR′Cl and related compounds
  作者：Michael J. S. Gynane、Andrew Hudson、Michael F. Lappert、Philip P. Power、Harold Goldwhite

  DOI：10.1039/dt9800002428

  日期：——

  P[CH(SiMe3)2](NMe2)Cl. Reduction of the appropriate phosphorus(III) or arsenic(III) monochloride in toluene by photolysis with the olefin (Et[graphic omitted]Et gives the persistent (t½= 3 days to > 1 year in PhMe at 300 K) phosphorus(II) or arsenic(II) alkyl or amide: ·M[CH(SiMe3)2]2(M = P or As), ·M[N(SiMe3)2]2, ·P[CH(SiMe3)2](NR2)(R = Pri or SiMe3), ·P(NPri2)[N(SiMe3)2], ·P[N(CMe3)(SiMe3)]2, or

  LiR [R = CH（SiMe 3）2或N（SiMe 3）2 ]和MCl 3在适当的化学计量学中的相互作用提供了以下新化合物：M [CH（SiMe 3）2 ] Cl 2或M [CH（SiMe 3））2 ] 2 Cl（M = P，As或Sb），M [N（SiMe 3）2 ] Cl 2或M [N-（SiMe 3）2 ] 2 Cl（M = As或Sb）或Bi [N（SiMe 3）2 ] 3。P（NPr i 2）Cl的反应2与Li [N（SiMe 3） 2 ]·OEt 2，Li [N（CMe 3）（SiMe 3）]，Li [CH（SiMe 3） 2 ]，MgBu t Br或NHPr i 2产生相应的新化合物P（NPr i 2）RCl，而Li [CH（SiMe 3） 2 ]与P（NMe 2）Cl 2则提供P [CH（SiMe 3） 2 ]（NMe 2）Cl。减少适当的磷（ III）或砷（ III）在甲苯中）一氯化由光解与烯烃（ET
• N-Silylaminotin Trichlorides. Synthesis and Characterisation by Multinuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
  作者：Bernd Wrackmeyer、Andreas Pedall、Jürgen Weidinger

  DOI：10.1515/znb-2001-1008

  日期：2001.10.1

  N-Silyl-aminotin trichlorides, R¹R²N-SnCl₃[R¹ = R² = SiMe₃ (1a), R¹ = SiMe₃, R² = ^tBu (1b), R = SiMe₃, R² = 9-borabicyclo[3.3.1]nonyl (1c), R¹R² = Me₂ SiCH₂CH₂SiMe₂ (1d)] were prepared by the reaction of tin tetrachloride with the respective bis(amino)plumbylenes, (R¹R²N)₂Pb 4. The analogous reactions with bis(amino)stannylenes, (R¹R²N)₂Sn 3, afforded only mixtures of the aminotin trichlorides 1 and bis(amino)tin dichlorides, (R¹R²N)₂ SnCl₂ 2 . The products were characterised by ¹H, ¹¹B, ¹³C, ¹⁵N, ²⁹Si and ¹¹⁹Sn NMR spectroscopy, and the NMR data of 1 were compared with those of the corresponding N-silylamino(trimethyl)tin compounds 8.

  N-硅基氨基锡三氯化物，R1R2N-SnCl3[R1 = R2 = SiMe3 (1a)，R1 = SiMe3，R2 = tBu (1b)，R = SiMe3，R2 = 9-硼杂双环[3.3.1]辛基(1c)，R1R2 = Me2SiCH2CH2SiMe2 (1d)]是通过锡四氯化物与相应的双(氨基)铅烯（R1R2N）2Pb 4的反应制备的。与双(氨基)锡烯（R1R2N）2Sn 3的类似反应只产生氨基锡三氯化物1和双(氨基)锡二氯化物（R1R2N）2SnCl2 2的混合物。这些产物通过1H、11B、13C、15N、29Si和119Sn核磁共振光谱表征，并将1的核磁共振数据与相应的N-硅基氨基(三甲基)锡化合物8进行了比较。