2-Cyclopentyl-4-methylanisol | 1823-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Cyclopentyl-4-methylanisol
• 英文别名: Benzene, 2-cyclopentyl-1-methoxy-4-methyl-；2-cyclopentyl-1-methoxy-4-methylbenzene
• CAS: 1823-64-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: FHMUJCQQZKPQMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclopentyl-4-methylanisol 在 乙醇 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过合并 Birch 还原和逆电子需求 Diels-Alder 反应对映选择性合成顺式十氢萘

  摘要：

  通过合并 Birch 还原和串联烯烃迁移/不对称 IEDDA 反应，实现了高功能化手性顺式十氢化萘的不对称合成。通过有效的动力学拆分，一步可以形成多达六个连续的和两个四元立构中心。(+)-occidentalol的简明全合成和七种三萜关键中间体的合成说明了该方法的合成价值。

  DOI：

  10.1002/anie.202303876
• 作为产物：
  描述：

  溴代环戊烷 、 3-溴-4-甲氧基甲苯 在 iron(III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53 %的产率得到2-Cyclopentyl-4-methylanisol
  参考文献：
  名称：

  通过合并 Birch 还原和逆电子需求 Diels-Alder 反应对映选择性合成顺式十氢萘

  摘要：

  通过合并 Birch 还原和串联烯烃迁移/不对称 IEDDA 反应，实现了高功能化手性顺式十氢化萘的不对称合成。通过有效的动力学拆分，一步可以形成多达六个连续的和两个四元立构中心。(+)-occidentalol的简明全合成和七种三萜关键中间体的合成说明了该方法的合成价值。

  DOI：

  10.1002/anie.202303876

文献信息

• Nouveaux phénols di-ortho substitués dont une des substitutions est un hétérocycle, leur procédé de préparation, médicaments les contenant, notamment anti-hypertenseurs et nouveaux intermédiaires de synthèse
  申请人：CARPIBEM (CENTRE D'ACTIVITE ET DE RECHERCHE PHARMACEUTIQUE INDUSTRIELLE BIOLOGIQUE ET MEDICALE) Société Anonyme dite:

  公开号：EP0070779A2

  公开（公告）日：1983-01-26

  L'invention concerne de nouveaux composés de formule: Anti-hypertenseurs.

  本发明涉及新的式化合物： 抗高血压剂。
• [EN] ANTI-HYPERTENSOR, HETEROCYCLICALLY DI-ORTHOSUBSTITUTED PHENOLS
  申请人：CARPIBEM (CENTRE D'ACTIVITE ET DE RECHERCHE PHARMA

  公开号：WO1983000333A1

  公开（公告）日：1983-02-03

  (EN) Compounds having the formula:$(6,)$wherein X is a halogen atom, a nitro, methoxy, thiomethyl, SOCH3, SO2CH3, acetamido or allyl group. R is a hydrogen atom, an alkyl radical particularly the terbutyl or isobutyl radical, a cyclo alkyl radical particularly the cyclohexyl radical, an alkylcycloalkyl radical particularly the methylcyclopentyl radical, an alkoxy radical, a thioalkyl radical or a halogen atom. n is an integer equal to 0, 1 or 2, and the acid addition salts thereof, useful as anti-hypertensors, as well as the preparation method thereof and some intermediaries.(FR) Composés de formule:$(6,)$dans laquelle X représente un atome d'halogène, un groupement nitro, méthoxy, thiométhyl, SOCH3, SO2CH3, acétamido ou allyle. R représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle notamment le radical terbutyle ou isobutyle, un radical cycloalkyle notamment le radical cyclohexyle, un radical alkylcycloalkyle notamment le radical méthylcyclopentyl, un radical alcoxy, un radical thiolakyle ou un atome d'halogène. n est un nombre entier égal à 0, 1 ou 2, et leurs sels d'addition d'acides, utiles comme anti-hypertenseurs, ainsi que leurs méthodes de préparation, et certains intermédiaires.
• Enantioselective Synthesis of <i>cis</i>‐Decalins by Merging the Birch Reduction and Inverse‐Electron‐Demand Diels–Alder Reaction
  作者：Xu‐Ge Si、Shi‐Xiong Feng、Zhuo‐Yan Wang、Xiaoyu Chen、Meng‐Meng Xu、Yu‐Zhen Zhang、Jun‐Xiong He、Limin Yang、Quan Cai

  DOI：10.1002/anie.202303876

  日期：2023.8.7

  Asymmetric synthesis of highly functionalized chiral cis-decalins was realized by merging Birch reduction and a tandem olefin migration/asymmetric IEDDA reaction. Up to six contiguous and two quaternary stereocenters could be formed in one step by efficient kinetic resolution. The synthetic value of the approach is illustrated by the concise total synthesis of (+)-occidentalol and the synthesis of

  通过合并 Birch 还原和串联烯烃迁移/不对称 IEDDA 反应，实现了高功能化手性顺式十氢化萘的不对称合成。通过有效的动力学拆分，一步可以形成多达六个连续的和两个四元立构中心。(+)-occidentalol的简明全合成和七种三萜关键中间体的合成说明了该方法的合成价值。