5-(2'-Chlorovinyl)-1,2,3-trimethoxy-benzene | 132704-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2'-Chlorovinyl)-1,2,3-trimethoxy-benzene
• 英文别名: 5-(2-chloroethenyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 132704-76-8
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: YSUKSRMZVKKGNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(3,4,5-trimethoxystyryl)-1,3,2-dioxaborolane 在 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以88 %的产率得到5-(2'-Chlorovinyl)-1,2,3-trimethoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  由分子定义的锰络合物实现苯乙烯的催化无受体脱氢硼化

  摘要：

  在这项研究中，我们采用3d金属配合物作为催化剂，通过苯乙烯和频哪醇硼烷的脱氢偶联合成烯基硼酸酯。该过程产生氢气作为唯一的副产品，无需受体，使其环境友好且原子效率高。该方法证明了脱氢硼化反应相对于直接硼氢化反应具有卓越的选择性。此外，与脂肪族烯烃相比，它更倾向于对芳香族烯烃进行硼基化。值得注意的是，天然产物和生物活性分子的衍生物使用这种方法成功地实现了多样化。烯基硼酸酯用作合成各种药物和潜在抗癌剂的前体。我们的研究涉及全面的实验和计算研究，以阐明反应途径，强调 B-H 键断裂是速率决定步骤。该催化剂的成功归因于配体主链的半稳定性和金属-配体双功能性。

  DOI：

  10.1039/d3sc05523j

文献信息

• Phenol derivatives, pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US04959391A1

  公开（公告）日：1990-09-25

  Phenol derivatives of the formula ##STR1## wherein A and B have the same or different meanings and each represent one of the groups --C.tbd.C--, cis--CH.dbd.CH-- or trans--CH.dbd.CH--, R.sub.1 is hydrogen, an optionally substituted alkyl or phenyl group or a cycloalkyl group, R.sub.2 is hydrogen, methyl or ethyl, R.sub.3 represents hydrogen, acetyl or propionyl, R.sub.4 has the same meaning as R.sub.3 or represents an alkyl group, R.sub.5 is a carboxylic or a hydroxy group or a functional derivative of such groups or R.sub.5 is a nitrile group and R.sub.6 is hydrogen, an alkyl group or the group OR.sub.4 which specifically inhibit 5-lipoxygenase and are useful in pharmaceutical compositions for prophylaxis and treatment of diseases due to the action of leukotrienes. The compounds are prepared by reacting suitable acetylene compounds or metal derivatives thereof with alkyl or aryl halides or by means of Wittig reactions optionally followed by transforming the member R.sub.5 into another carboxylic acid derivative. By hydrogenation A and B may be varied within the scope of the definition.

  化合物的公式为 ##STR1## 其中 A 和 B 有相同或不同的含义，每个代表 --C.tbd.C--, cis--CH.dbd.CH-- 或 trans--CH.dbd.CH-- 中的一个基团，R.sub.1 为氢、可选择取代的烷基或苯基或环烷基，R.sub.2 为氢、甲基或乙基，R.sub.3 代表氢、乙酰或丙酰，R.sub.4 与 R.sub.3 含义相同或代表烷基，R.sub.5 为羧基或羟基或其它官能团衍生物，或者 R.sub.5 为腈基，R.sub.6 为氢、烷基或基团 OR.sub.4，这些化合物特异地抑制 5-脂氧化酶，并且在制备用于预防和治疗由白三烯作用引起的疾病的药物组合物方面有用。这些化合物通过将适当的乙炔化合物或其金属衍生物与烷基或芳基卤化物反应，或通过 Wittig 反应制备，随后可将 R.sub.5 转化为另一羧酸衍生物。通过氢化，A 和 B 可以在定义范围内变化。
• Phenol derivatives and pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US04760087A1

  公开（公告）日：1988-07-26

  Phenol derivatives of the formula ##STR1## wherein A and B have the same or different meanings and each represent one of the groups --C.tbd.C--, cis--CH.dbd.CH-- or trans--CH.dbd.CH--, R.sub.1 is hydrogen, an optionally substituted alkyl or phenyl group or a cycloalkyl group, R.sub.2 is hydrogen, methyl or ethyl, R.sub.3 represents hydrogen, acetyl or propionyl, R.sub.4 has the same meaning as R.sub.3 or represents an alkyl group, R.sub.5 is a carboxylic or a hydroxy group or a functional derivative of such groups or R.sub.5 is a nitrile group and R.sub.6 is hydrogen, an alkyl group or the group OR.sub.4 which specifically inhibit 5-lipoxygenase and are useful in pharmaceutical compositions for prophylaxis and treatment of diseases due to the action of leukotrienes. The compounds are prepared by reacting suitable acetylene compounds or metal derivatives thereof with alkyl or aryl halides or by means of Wittig reactions optionally followed by transforming the member R.sub.5 into another carboxylic acid derivative. By hydrogenation A and B may be varied within the scope of the definition.

  公式为 ##STR1## 的苯酚衍生物，其中A和B具有相同或不同的含义，每个代表--C.tbd.C--，cis--CH.dbd.CH--或trans--CH.dbd.CH--中的一个基团，R.sub.1为氢，可选择性取代的烷基或苯基或环烷基，R.sub.2为氢，甲基或乙基，R.sub.3表示氢，乙酰或丙酰，R.sub.4具有与R.sub.3相同的含义或表示烷基，R.sub.5为羧基或羟基或这些基团的功能衍生物，或R.sub.5为腈基，R.sub.6为氢，烷基或OR.sub.4基团，可特异性抑制5-脂氧合酶，并且在制备用于预防和治疗由白三烯作用引起的疾病的药物组合物时有用。这些化合物是通过将适当的乙炔化合物或其金属衍生物与烷基或芳基卤化物反应或通过Wittig反应来制备的，随后可将成员R.sub.5转化为另一羧酸衍生物。通过加氢，A和B可以在定义范围内变化。