3-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)propan-1-ol | 1401896-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)propan-1-ol
• CAS: 1401896-86-3
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi
• 分子量: 232.398
• InChiKey: HWIADAZGIXLSMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.9±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)propan-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (3-((2-(3-bromopropyl)phenyl)ethynyl)phenyl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Remote sp² C–H Carboxylation via Catalytic 1,4-Ni Migration with CO₂

  摘要：

  A remote catalytic reductive sp(2.) C-H carboxylation of arenes with CO2 (1 bar) via 1,4-Ni migration is disclosed. This protocol constitutes the first catalytic 1,4-Ni migration reported to date, thus offering new vistas in the Ni-catalyzed reductive coupling arena while providing an unconventional new platform for incorporating electrophilic sites at remote sp(2) C-H linkages.

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08810
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙炔金的环化：通过亚乙烯基金配合物合成乙烯基磺酸盐

  摘要：

  在丙炔基金（I）预催化剂的存在下，将具有适当距离的磺酸盐离去基团的不同取代的末端炔烃进行了转化。乙炔化金最初形成后，在该物种的β-碳原子上发生环化。机理研究支持一种与双重金催化反应相关的机制，但对于新的底物，仅需一个金原子即可激活底物。形成亚乙烯基金络合物后，它与磺酸盐的离去基团形成紧密的接触离子对，这两个部分的重组产生了乙烯基磺酸盐，这是有价值的目标，可以用作例如交叉偶联反应的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201310280

文献信息

• Osmium-Catalyzed 7-endo Heterocyclization of Aromatic Alkynols into Benzoxepines
  作者：Alejandro Varela-Fernández、Cristina García-Yebra、Jesús A. Varela、Miguel A. Esteruelas、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201000455

  日期：——

  The wizard of Os: Regioselective osmium‐catalyzed 7‐endo heterocyclization of aromatic alkynols affords benzoxepines in good yields. The proposed catalytic cycle involves the key formation of osmium–vinylidene complexes via an alkynyl‐hydride–osmium(IV) complex from the starting alkynol.

  O的向导：区域选择性锇催化的-7-内芳族炔醇，得到以良好的收率benzoxepines的heterocyclization。拟议的催化循环涉及从起始炔醇通过炔基-氢化物-os（IV）络合物关键形成formation-亚乙烯基络合物。
• Efficient <i>endo</i> Cycloisomerization of Terminal Alkynols Catalyzed by a New Ruthenium Complex with 8-(Diphenylphosphino)quinoline Ligand and Mechanistic Investigation
  作者：Tao Cai、Yu Yang、Wei-Wei Li、Wen-Bing Qin、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1002/chem.201703971

  日期：2018.2.1

  including [RuCl2(DPPQ)2] (1), [Ru(μ‐Cl)(DPPQ)2]2(BPh4)2 (2), and [RuCl(DPPQ)2Py](BF4) (3). Complex 2, with only 1 mol % loading, was found to be catalytically active for the endo cycloisomerization of various terminal alkynols to endo‐cyclic enol ethers in moderate to excellent yields. In particular, the 7‐ and 8‐endo heterocyclization can be achieved efficiently to give the seven‐membered 3‐benzoxepine and

  合成了几种新的由P，N-供体配体8-（二苯基膦基）喹啉（DPPQ）支撑的钌配合物，包括[RuCl 2（DPPQ）2 ]（1），[Ru（μ-Cl）（DPPQ）2 ]。2（BPh 4）2（2）和[RuCl（DPPQ）2 Py]（BF 4）（3）。复杂2，仅1摩尔％的负载，被发现是用于催化活性的内切各种终端炔醇向环异构远藤在温和-环烯醇醚到优异的产率。特别是7-和8-内酯可以有效地实现杂环化，从而得到七元3-苯并xepine和八元3-苯并[ d ]氧辛酸衍生物。已经进行了2与各种炔醇底物的化学计量反应，以研究机理，从而导致了包括[RuCl（DPPQ）2 = CCH 2 C 6 H 4 CH 2 CH 2 O}]（BPh 4）（12）和[RuCl（DPPQ）2 = CCH 2（CH 2）n CH 2 O}]（BPh 4）（n = 3，12' ; n = 2，13 ; n = 1，14）。oxa