(2R,3S)-3,4-Dimethyl-2-phenyl-6-prop-(E)-ylidene-[1,4]oxazepane-5,7-dione | 69798-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2R,3S)-3,4-Dimethyl-2-phenyl-6-prop-(E)-ylidene-[1,4]oxazepane-5,7-dione
• CAS: 69798-26-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: GRBYBAVSSUWHSX-QWXNSNQZSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 (2R,3S)-3,4-Dimethyl-2-phenyl-6-prop-(E)-ylidene-[1,4]oxazepane-5,7-dione 生成 (R) 3-phenylvaleric acid
  参考文献：
  名称：

  基于 (2R,3S)-3,4-Dimethyl-2-phenylperhydro-1,4-oxazep​​ine-5,7-dione 的不对称合成。高光学活性 β-取代链烷酸的合成

  摘要：

  研究了使用 (2R,3S)-6-亚烷基-3,4-二甲基-2-苯基全氢-1,4-氧氮杂-5 从醛制备高光学纯 β-取代链烷酸的通用方法,7-二酮(2) 作为关键中间体。通过在四氯化钛存在下用 (2R,3S)-3,4-二甲基-2-苯基全氢-1,4-oxazep​​ine-5,7-dione(1) 处理醛，以高产率制备了 Oxazep​​ines(2)。在氯化镍的存在下，格氏试剂与 2 的共轭加成，然后水解和脱羧，以良好的收率提供高度对映异构纯的 β-取代链烷酸。检查了向2中添加二烷基铜酸锂。发现(S)-(+)-3-苯基庚酸分别通过二丁基铜酸锂与1的(E)-和(Z)-6-亚苄基衍生物反应获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.3368