(+)-(2S)-4-benzylamino-4-oxo-2-phenylbutanoic acid | 59349-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(2S)-4-benzylamino-4-oxo-2-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (2S)-4-(benzylamino)-4-oxo-2-phenylbutanoic acid
• CAS: 59349-81-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: URDYUQVETLUCEK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 (S)-(+)-3-phenyldihydrofuran-2,5-dione 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-(2S)-4-benzylamino-4-oxo-2-phenylbutanoic acid 、 (+/-)-4-benzylamino-4-oxo-3-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型光学活性和外消旋苯基琥珀酸的合成

  摘要：

  由 (S)-(+)-苯基琥珀酸酐 (1) 与五种不同的伯胺 (2a-e) 反应获得的新 (S)-(+)- 和外消旋苯基琥珀酸的合成、分离和表征描述了。酸酐1的开环导致形成两个异构的苯基琥珀酸产物，其中苯基取代基β到酰胺官能团是优选的产物。所有的 α-苯基琥珀酸 (3a-e) 和 β-苯基琥珀酸 4b 和 4c 都发生了完全外消旋化。然而，发现 β-苯基琥珀酸 4a、4d 和 4e 具有光学活性。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19294