N-(2-Iodo-phenyl)-4-methyl-N-trimethylsilanylethynyl-benzenesulfonamide | 497236-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Iodo-phenyl)-4-methyl-N-trimethylsilanylethynyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-4-methyl-N-(2-trimethylsilylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 497236-64-3
• 化学式: C₁₈H₂₀INO₂SSi
• 分子量: 469.418
• InChiKey: NNLQYOXMVUEVFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Iodo-phenyl)-4-methyl-N-trimethylsilanylethynyl-benzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 正丁胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-3-(hex-1-yn-1-yl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  介质驱动的 Pd 催化反应级联与 1,3-二炔酰胺选择性地导致吲哚或喹啉

  摘要：

  建立了与各种 1,3-二炔酰胺产生 2-氨基-3-炔基吲哚或 2-氨基-4-烯基喹啉的不同 Pd 催化的反应级联反应。省略或添加TBAF（四丁基氟化铵）至反应Ñ，ñ - （2-碘苯基）（4-甲苯磺酰基）-1,3- diynamides与KOH在THF存在下仲或伯胺和催化量的Pd（聚丙烯酰胺3 ) 4完全改变了反应的结果。在没有 TBAF 的情况下，2-氨基-3-炔基吲哚是唯一的产物，而 TBAF 的存在将产物形成转换为 2-氨基-4-烯基喹啉。氘标记选择性地在 2-amino-4-alkenylquinoline 产物的 C3 和 C11 位置进行，这表明作为反应性关键中间体的 1,3-diynamides 前所未有地形成了 [4] cumulenimines。

  DOI：

  10.1002/anie.202110221
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(2-Iodo-phenyl)-4-methyl-N-trimethylsilanylethynyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（I）催化的环化反应合成环状吡啶[3,4- b ]吲哚

  摘要：

  带有多个环稠合的吡啶的合成对有机化学家提出了相当大的挑战。为了解决这个问题，我们描述了通过高效的五步序列合成一个小的吡啶并[3,4- b ]吲哚文库。关键的转化是Rh（I）催化的[2 + 2 + 2]环化反应，该环化反应在一个反应​​瓶中形成三个环。我们的方法收率高，可容纳各种官能团，并且随着环尺寸的增加，无熵成本。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02807

文献信息

• Parallel strategies for the synthesis of annulated pyrido[3,4-b]indoles via Rh(I)- and Pd(0)-catalyzed cyclotrimerization
  作者：Bianca M. Saliba、Satyam Khanal、Michael A. O'Donnell、Kathryn E. Queenan、Junho Song、Matthew R. Gentile、Seann P. Mulcahy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.050

  日期：2018.12

  Two different pathways for the synthesis of annulated pyrido[3,4-b]indoles are reported using metal-catalyzed cyclotrimerization reactions. A stepwise process using Rh(I)-catalysis in the final step of the synthesis and a multicomponent, tandem catalytic approach using Pd(0)-catalysis both lead to complex nitrogen-containing heterocycles in good yields. Substituent effects are investigated for both

  使用金属催化的环三聚反应已报道了两种合成环式吡啶并[3,4- b ]吲哚的不同途径。在合成的最后一步中使用Rh（I）催化的分步过程和使用Pd（0）催化的多组分串联催化方法均会以高收率产生复杂的含氮杂环。研究了两种途径的取代基效应，表明Pd（0）催化的方法对吸电子基团更敏感。
• Three-step synthesis of an annulated β-carboline via palladium catalysis
  作者：Seann P. Mulcahy、Jonathan G. Varelas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.108

  日期：2013.11

  The synthesis of β-carbolines is a mature field, yet new methods are desirable to introduce new functionality onto the core scaffold. We describe the incorporation of an additional fused ring onto the β-carboline via a novel palladium-catalyzed, one-pot Sonogashira coupling/intramolecular [2+2+2] cyclization. This method generates three rings in one flask and produces an annulated β-carboline in 80%

  β-咔啉的合成是一个成熟的领域，但需要新方法将新功能引入核心支架。我们描述了通过新型钯催化的单锅 Sonogashira 偶联/分子内 [2+2+2] 环化将额外的稠环并入 β-咔啉。该方法在一个烧瓶中生成三个环，并以 80% 的产率生成环状 β-咔啉。描述了对事件序列的初步机制研究，这证实了钯具有前所未有的催化作用。
• A Highly Efficient and Flexible Synthesis of Substituted Carbazoles by Rhodium-Catalyzed Inter- and Intramolecular Alkyne Cyclotrimerizations
  作者：Bernhard Witulski、Carole Alayrac

  DOI：10.1002/1521-3773(20020902)41:17<3281::aid-anie3281>3.0.co;2-g

  日期：2002.9.2
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Aminoindoles by a Heteroanulation Reaction
  作者：Bernhard Witulski、Carole Alayrac、Lali Tevzadze-Saeftel

  DOI：10.1002/anie.200351977

  日期：2003.9.15