2,3-dihydro-1,5,5-trimethyl-2-thioxo-4,6(1H,5H)-pyrimidinedione | 523977-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3-dihydro-1,5,5-trimethyl-2-thioxo-4,6(1H,5H)-pyrimidinedione
• 英文别名: Trimethylthiobarbituric acid；1,5,5-trimethyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 523977-72-2
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 186.235
• InChiKey: UFPVVFNZENKQLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1,5,5-trimethyl-2-thioxo-4,6(1H,5H)-pyrimidinedione 在 劳森试剂 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,5,5-Trimethyl-1-(4-phenylpent-4-enyl)-2,6-bis(sulfanylidene)-1,3-diazinan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Photoreaction of Thio-barbiturates with an Alkenyl or a Benzyl Group in Their N-Alkyl Side Chain. Regio-selective Synthesis of Ring-fused Pyrimidine Derivatives through Photocyclization of Mono- and Dithiobarbiturates

  摘要：

  Upon irradiation, thiobarbiturates with an alkenyl (4,5) or a benzyl (14,15,21) group in their N-alkyl side chain give bi- and tri-cyclic fused pyrimidine derivatives through regioselective [2+2] photocycloaddition or Norrish type II reaction, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-02-s37
• 作为产物：
  描述：

  N-甲硫脲 、 二甲基丙二酰二氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到2,3-dihydro-1,5,5-trimethyl-2-thioxo-4,6(1H,5H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Photoreaction of Thio-barbiturates with an Alkenyl or a Benzyl Group in Their N-Alkyl Side Chain. Regio-selective Synthesis of Ring-fused Pyrimidine Derivatives through Photocyclization of Mono- and Dithiobarbiturates

  摘要：

  Upon irradiation, thiobarbiturates with an alkenyl (4,5) or a benzyl (14,15,21) group in their N-alkyl side chain give bi- and tri-cyclic fused pyrimidine derivatives through regioselective [2+2] photocycloaddition or Norrish type II reaction, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-02-s37