(2S,4aS,8aR)-2-(2,4-Dinitro-phenoxy)-hexahydro-benzo[1,3,2]dioxaphosphinine 2-oxide | 74431-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4aS,8aR)-2-(2,4-Dinitro-phenoxy)-hexahydro-benzo[1,3,2]dioxaphosphinine 2-oxide
• 英文别名: 2-(2,4-dinitrophenoxy)-2-oxo-trans-5,6-tetramethylene-1,3,2-dioxaphosphorinane
• CAS: 74431-09-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₂O₈P
• 分子量: 358.244
• InChiKey: VYFPDFBDFSDDDF-NISNRQNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  131.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,8aR)-2-(2,4-Dinitro-phenoxy)-hexahydro-benzo[1,3,2]dioxaphosphinine 2-oxide 在 hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (4aS,8aR)-2-hydroxy-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphinine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Multiple structure-reactivity correlations in the hydrolysis of epimeric 2-aryloxy-2-oxy-dioxaphosphorinanes. Stereoelectronic effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00409a046
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dinitrophenoxy)-2-oxo-trans-5,6-tetramethylene-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 sodium 2,4-dinitrophenoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4aS,8aR)-2-(2,4-Dinitro-phenoxy)-hexahydro-benzo[1,3,2]dioxaphosphinine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Stereoelectronic effects in the reactions of epimeric 2-aryloxy-2-oxy-1,3,2-dioxaphosphorinanes and oxazaphosphorinanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00535a044

文献信息

• Stereochemistry of the Inhibition of δ-Chymotrypsin with Optically Active Bicyclic Organophosphates:³¹P-NMR studies
  作者：Walter Ganci、Eric J. M. Meier、Franco A. Merckling、Georg Przibille、Urs Ringeisen、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.19970800208

  日期：1997.3.24

  The inhibition of δ-chymotrypsin with optically active, axially and equatorially substituted trans-3-(2,4-dini-trophenoxy)-2,4-dioxa-3λ5-phospbubicyclo[4.4.0]decan-3-ones ( = hexahydro-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin 3-oxides) was investigated. Their inhibitory power was determined by kinetic measurements, and the stereochemical course of the reaction of stoichiometric amounts of the enzyme and inhibitor

  δ糜蛋白酶的抑制与光学活性的，轴向和平展取代的反式-3-（2,4-迪尼-trophenoxy）-2,4-二氧杂- 3λ 5 -phospbubicyclo [4.4.0]癸烷-3-酮（=研究了六氢-4 H -1,3,2-苯并二氧杂磷酰基3-氧化物。通过动力学测量确定它们的抑制能力，并用31 P-NMR光谱在pH 7.8监测化学计量的酶和抑制剂反应的立体化学过程。不可逆抑制剂表现出显着的对映选择性（（S p）-对映体反应更快），并产生δ-胰凝乳蛋白酶的非对映异构，共价磷酸化衍生物。
• Stereochemistry of the phosphorylation reaction of .alpha.-chymotrypsin by a cyclic phosphate triester
  作者：Dinesh O. Shah、Deborah Kallick、Robert Rowell、Rouhlwai Chen、David G. Gorenstein

  DOI：10.1021/ja00361a033

  日期：1983.11