N-(1,2-Diphenylvinyl)iminotriphenylphosphoran | 26740-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,2-Diphenylvinyl)iminotriphenylphosphoran
• 英文别名: 1,2-diphenylethenylimino(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 26740-23-8
• 化学式: C₃₂H₂₆NP
• 分子量: 455.539
• InChiKey: OYQAFJZCRBLMFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2-Diphenylvinyl)iminotriphenylphosphoran 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 6-cyclohexylimino-2,3-diphenyl-3H-pyridine-4,4,5,5-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  共轭杂聚烯。亚氨基膦与异氰酸酯及其环负载的 WITTIG 型反应合成 C=C-共轭碳二亚胺

  摘要：

  N-(1,2-二芳基乙烯基)亚氨基膦与异氰酸酯的 Wittig 型反应得到 C=C-共轭碳二亚胺，可用于合成杂环。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.135
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基鏻碘化物 、 苯甲腈 生成 N-(1,2-Diphenylvinyl)iminotriphenylphosphoran
  参考文献：
  名称：

  Iminophosphoranes from the reaction of ylides with nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00836a009

文献信息

• Thermal or Lewis acid-promoted electrocyclisation and hetero Diels–Alder cycloaddition of α,β-unsaturated (conjugated) carbodiimides: a facile synthesis of nitrogen-containing heterocycles
  作者：Takao Saito、Takahiro Ohkubo、Hideki Kuboki、Masayuki Maeda、Kensaku Tsuda、Takayuki Karakasa、Sadayoshi Satsumabayashi

  DOI：10.1039/a805574b

  日期：——

  β-styrylcarbodiimide was entirely unreactive toward either the electrocyclisation or the Diels–Alder reaction even under severe reaction conditions. 4-Coumarylcarbodiimide underwent an inverse electron-demand Diels–Alder reaction with an enamine either thermally or in the presence of a Lewis acid catalyst to afford chromenopyridines. Thus experimentally observed reactivity differences of the substituted

  由亚氨基膦酸酯与异氰酸酯的aza-Wittig反应制得的α，β-二芳基乙烯基-和α-苯乙烯基-碳二亚胺在加热或路易斯酸促进的条件下，通过适当的亲二烯体在加热或路易斯酸促进的条件下进行6π-电环化或Diels-Alder反应。作为四氰基乙烯，乙炔二甲酸二甲酯，马来酰亚胺，丙酸乙酯和异氰酸甲苯磺酯，得到异喹啉，吡啶，恶嗪，嘧啶和吡咯并吡啶。相反，即使在严格的反应条件下，β-苯乙烯基碳二亚胺对电环化或Diels-Alder反应也完全不反应。4-Coumarylcarbodiimide通过烯胺加热或在路易斯酸催化剂存在下与烯胺进行逆电子需求的Diels-Alder反应，得​​到苯并吡啶。
• Capuano, Lilly; Dahm, Birgit; Port, Volker, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 271 - 274
  作者：Capuano, Lilly、Dahm, Birgit、Port, Volker、Schnur, Rudolf、Schramm, Volker

  DOI：——

  日期：——
• Motoki, Shinichi; Saito, Takao; Nakane, Michio, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 665
  作者：Motoki, Shinichi、Saito, Takao、Nakane, Michio

  DOI：——

  日期：——
• Capuano, Lilly; Braun, Claudia; Kuehn, Frank, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 1, p. 15 - 18
  作者：Capuano, Lilly、Braun, Claudia、Kuehn, Frank

  DOI：——

  日期：——