(4-氟-苯基)二甲基烯基硅 | 29886-51-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氟-苯基)二甲基烯基硅
• 英文名称: (4-fluorophenyl)dimethyl(vinyl)silane
• 英文别名: p-Fluorbenzyl-dimethyl-vinyl-silicium；ethenyl-(4-fluorophenyl)-dimethylsilane
• CAS: 29886-51-9
• 化学式: C₁₀H₁₃FSi
• 分子量: 180.297
• InChiKey: RGTOELMVDPAEEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 (4-氟-苯基)二甲基烯基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4-氟联苯
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氯硅烷的跨亲电Csp2-Si偶联。

  摘要：

  亲电子交联已成为形成C-C键的有力工具，但其锻造C-Si键的潜力仍未得到开发。在这里，我们报告了乙烯基/芳基亲电体与乙烯基氯硅烷的交叉亲电体Csp 2 -Si偶联反应。该新方案提供了一种从容易获得的材料中轻松，精确地合成具有高分子多样性和复杂性的有机硅烷的方法。反应在温和和非碱性条件下进行，这表明该方法具有较高的步骤经济性，广泛的底物范围，广泛的功能公差和易于扩展的特性。该方法的综合实用性通过有效利用硅生物等排体，新型BCB单体的设计以及对乙烯基硅烷产品的Hiyama交叉偶联的研究而得以展示。

  DOI：

  10.1002/anie.202010737
• 作为产物：
  描述：

  二甲基乙烯基氯硅烷 、 4-fluorophenyl trifluoromethanesulfonate 在 锰 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(4-氟-苯基)二甲基烯基硅
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氯硅烷的跨亲电Csp2-Si偶联。

  摘要：

  亲电子交联已成为形成C-C键的有力工具，但其锻造C-Si键的潜力仍未得到开发。在这里，我们报告了乙烯基/芳基亲电体与乙烯基氯硅烷的交叉亲电体Csp 2 -Si偶联反应。该新方案提供了一种从容易获得的材料中轻松，精确地合成具有高分子多样性和复杂性的有机硅烷的方法。反应在温和和非碱性条件下进行，这表明该方法具有较高的步骤经济性，广泛的底物范围，广泛的功能公差和易于扩展的特性。该方法的综合实用性通过有效利用硅生物等排体，新型BCB单体的设计以及对乙烯基硅烷产品的Hiyama交叉偶联的研究而得以展示。

  DOI：

  10.1002/anie.202010737

文献信息

• Nickel-catalyzed cross-electrophile couplings of aryl fluorosulfates with vinyl chlorosilanes
  作者：Jin-He Na、Hong-Jian Du、Jia-Wen Jing、Xue-Qiang Chu、Xiao-Chun Hang、Zhi-Liang Shen、Xiaocong Zhou、Haiqing Luo

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115636

  日期：2024.9

  fluorosulfates with vinyl chlorosilanes by using nickel as transition metal catalyst and manganese as reductant has been achieved. The reactions proceeded smoothly at room temperature via C-O bond activation to give a series of structurally varied aryl silanes in moderate to good yields, displaying broad substrate generality and good functional group compatibility. In addition, the reaction could be subjected

  以镍为过渡金属催化剂、锰为还原剂，实现了氟代硫酸芳基酯与乙烯基氯硅烷的高效交叉亲电偶联。反应在室温下通过C-O键活化顺利进行，以中等至良好的收率得到一系列结构多样的芳基硅烷，显示出广泛的底物通用性和良好的官能团相容性。此外，该反应可以进行放大合成并应用于生物活性分子的后期功能化。