Acetic acid (3S,4S,5R,6R)-2,3,5-triacetoxy-6-[(2-cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxymethyl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 138493-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,4S,5R,6R)-2,3,5-triacetoxy-6-[(2-cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxymethyl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 138493-79-5
• 化学式: C₂₃H₃₇N₂O₁₁P
• 分子量: 548.527
• InChiKey: CHQJXXBFHORSML-XBJCOEHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  159.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4S,5R,6R)-2,3,5-triacetoxy-6-[(2-cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxymethyl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 吡啶 、 四氮唑 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipophilic phosphate triester derivatives of 5-fluorouridine and arabinocytidine as anticancer prodrugs

  摘要：

  The phosphoramidite method was applied for the preparation of phosphotriesters of anticancer nucleosides. By this way, derivatives of 5-fluorouridine (5-FU) and arabinofuranosylcytidine (ara-C) were synthesized as possible membrane anchored prodrugs.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80219-v