4-<(2,5-dioxo-1-imidazolidinyl)methyl>nitrobenzene | 52532-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-<(2,5-dioxo-1-imidazolidinyl)methyl>nitrobenzene
• 英文别名: 3-(4-nitro-benzyl)-imidazolidine-2,4-dione；3-(4-Nitrobenzyl)imidazolidin-2,4-dione；3-(p-Nitrobenzyl)hydantoin；3-(4-Nitrobenzyl)imidazolidine-2,4-dione；3-[(4-nitrophenyl)methyl]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 52532-03-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₄
• mdl: MFCD09476365
• 分子量: 235.199
• InChiKey: RQUXUQHVECQMKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(2,5-dioxo-1-imidazolidinyl)methyl>nitrobenzene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 Ethyl 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[(2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl]-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的2,5-取代的色胺衍生物作为血管5HT1B / 1D受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了在血管5HT1B样受体上一系列新的2,5-取代的色胺衍生物的设计，合成和活性。在对2-取代基，特别是对亚甲基或乙烯连接的5-侧链进行各种修饰之后，已经提出了5HT1B-样受体的几个重要的辅助结合位点。基于5HT1B样受体的拟药模型对新分子的仔细设计导致发现乙基3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5- [2-（2,5-二氧代-1-咪唑啉基] ）[乙基] -1H-吲哚-2-羧酸酯（40），一种高效，沉默，竞争和选择性的拮抗剂，仅对血管5HT1B样受体具有亲和力。2酯取代基大小的变化对5HT1B样受体和其他受体的亲和力有重要影响。在5侧链的杂环中谨慎地放置羰基取代基对于5HT2A和其他受体的良好亲和力和选择性至关重要。确定了几个关键的结构和电子特征，这些特征对基于色胺的系列药物产生拮抗作用至关重要。为了实现拮抗作用，缺电子的吲哚环系统似乎是必不可少的，这是通过在吲哚环的2-位包含吸电子基团

  DOI：

  10.1021/jm9605849
• 作为产物：
  描述：

  海因 、 对硝基溴化苄 在 potassium carbonate 作用下， 生成 4-<(2,5-dioxo-1-imidazolidinyl)methyl>nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  一种新型的2,5-取代的色胺衍生物作为血管5HT1B / 1D受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了在血管5HT1B样受体上一系列新的2,5-取代的色胺衍生物的设计，合成和活性。在对2-取代基，特别是对亚甲基或乙烯连接的5-侧链进行各种修饰之后，已经提出了5HT1B-样受体的几个重要的辅助结合位点。基于5HT1B样受体的拟药模型对新分子的仔细设计导致发现乙基3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5- [2-（2,5-二氧代-1-咪唑啉基] ）[乙基] -1H-吲哚-2-羧酸酯（40），一种高效，沉默，竞争和选择性的拮抗剂，仅对血管5HT1B样受体具有亲和力。2酯取代基大小的变化对5HT1B样受体和其他受体的亲和力有重要影响。在5侧链的杂环中谨慎地放置羰基取代基对于5HT2A和其他受体的良好亲和力和选择性至关重要。确定了几个关键的结构和电子特征，这些特征对基于色胺的系列药物产生拮抗作用至关重要。为了实现拮抗作用，缺电子的吲哚环系统似乎是必不可少的，这是通过在吲哚环的2-位包含吸电子基团

  DOI：

  10.1021/jm9605849

文献信息

• Therapeutic substituted indole compounds and compositions thereof
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05225431A1

  公开（公告）日：1993-07-06

  The present invention is concerned with compounds of formula (I) ##STR1## wherein R, R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from hydrogen and C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 and R.sup.4 are independently selected from hydrogen, C.sub.1-6 alkyl (including cycloalkyl) and aryl (wherein the alkyl or aryl group, which latter includes benzyl, is optionally substituted by one or more atoms or groups independently selected from halogen, C.sub.1-4 alkyl and aryl), provided R.sup.3 benzyl or substituted benzyl when R.sup.4 =H; m is an integer of from 0 to 2; n is an integer of from 0 to 3; (W) is a group of formula (i), (ii), (iii), or (iv) ##STR2## wherein Y is selected from oxygen, methylene and >N--R.sup.5, where R.sup.5 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, or benzyl, Z and Z' are independently selected from >C.dbd.O, >C.dbd.S and methylene, and the chiral center * in formula (i) or (ii) is in its (S) or (R) form or is a mixture thereof in any proportions; X is a group selected from aryl (including heteroaryl) xanthenyl dibenzofuranyl which group is optionally substituted; and salts and solvates thereof, the preparation of these compounds, pharmaceutical formulations containing them and their use in medicine, particularly in the treatment of migraine.

  本发明涉及式(I)的化合物 其中R、R.sup.1和R.sup.2分别选自氢和C.sub.1-4烷基；R.sup.3和R.sup.4分别选自氢、C.sub.1-6烷基（包括环烷基）和芳基（其中烷基或芳基基团，后者包括苄基，可以选择地由一个或多个原子或基团独立选自卤素、C.sub.1-4烷基和芳基取代），只要R.sup.3苄基或取代苄基，当R.sup.4=H；m为0至2的整数；n为0至3的整数；(W)为式(i)、(ii)、(iii)或(iv)的基团 其中Y选自氧、亚甲基和>N--R.sup.5，其中R.sup.5为氢、C.sub.1-4烷基或苄基，Z和Z'分别选自>C.dbd.O、>C.dbd.S和亚甲基，式(i)或(ii)中的手性中心*为其(S)或(R)形式或它们的任意比例的混合物；X为选自芳基（包括杂环芳基）萘基二苯并呋喃基的基团，该基团可以选择地取代；以及它们的盐和溶剂化合物，这些化合物的制备，含有它们的药物制剂以及它们在医学中的使用，特别是在治疗偏头痛方面。
• Substituted imidazolidine derivatives, their preparation, their use and pharmaceutical preparations including them
  申请人：——

  公开号：US20020143043A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Substituted imidazolidine derivatives of the formula I, 1 in which B, E, W, Y, R, R 2 , R 3 , R 30 , e and h have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmaceutical active compounds, which are suitable, for example, for the therapy and prophylaxis of inflammatory disorders, for example of rheumatoid arthritis, or of allergic disorders. The compounds of the formula I are inhibitors of the adhesion and migration of leucocytes and/or antagonists of the adhesion receptor VLA-4 belonging to the integrins group. They are generally suitable for the therapy or prophylaxis of illnesses which are caused by an undesired extent of leucocyte adhesion and/or leucocyte migration or are associated therewith, or in which cell-cell or cell-matrix interactions which are based on interactions of VLA-4 receptors with their ligands play a part. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use, in particular as pharmaceutical active compounds, and pharmaceutical preparations which contain compounds of the formula I.

  公式I的取代咪唑啉衍生物，其中B、E、W、Y、R、R2、R3、R30、e和h具有所述权利要求中指示的含义。公式I的化合物是有价值的药物活性化合物，适用于治疗和预防炎症性疾病，例如类风湿性关节炎或过敏性疾病。公式I的化合物是白细胞黏附和迁移的抑制剂和/或属于整合素组的黏附受体VLA-4的拮抗剂。它们通常适用于治疗或预防由于白细胞黏附和/或白细胞迁移的不良程度引起的疾病或与之相关的疾病，或在其中基于VLA-4受体与其配体的相互作用的细胞-细胞或细胞-基质相互作用起作用。此外，本发明还涉及公式I化合物的制备方法，它们的用途，特别是作为药物活性化合物，以及含有公式I化合物的制药制剂。
• Bozdag-Duendar, Oya; Ceylan-Uenluesoy, Meltem; Verspohl, Eugen J., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2007, vol. 57, # 8, p. 532 - 536
  作者：Bozdag-Duendar, Oya、Ceylan-Uenluesoy, Meltem、Verspohl, Eugen J.、Ertan, Rahmiye

  DOI：——

  日期：——
• Therapeutic heterocyclic compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0313397B1

  公开（公告）日：1993-06-02
• US5225431A
  申请人：——

  公开号：US5225431A

  公开（公告）日：1993-07-06