allyl bis(2-hydroxyethyl)carbamate | 34085-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl bis(2-hydroxyethyl)carbamate
• 英文别名: prop-2-enyl N,N-bis(2-hydroxyethyl)carbamate
• CAS: 34085-54-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: KZVKNXKNMSWMLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl bis(2-hydroxyethyl)carbamate 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到(((allyloxy)carbonyl)azanediyl)bis(ethane-2,1-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  新型四氢异喹啉基苯二氮杂二聚体抗肿瘤药的设计，合成及构效关系及其在抗体-药物缀合物中的应用

  摘要：

  合成了一系列基于四氢异喹啉的苯并二氮杂二聚体，并测试了其对一组癌细胞系的体外细胞毒性。通过分子建模研究指导的各种间隔基的结构-活性关系研究有助于鉴定具有皮摩尔活性的化合物。有效负载17通过溶酶体可裂解的缬氨酸-瓜氨酸二肽接头，通过异源赖氨酸偶联和细菌转谷氨酰胺酶介导的位点特异性偶联，将其与抗间皮素和抗岩藻糖基化的单唾液酸四己糖基神经节苷脂（FucGM1）抗体偶联。在体外，这些抗体药物偶联物（ADC）对人类癌细胞系表现出显着的细胞毒性和靶标介导的选择性。在小鼠的胃癌和肺癌异种移植模型中，进一步评估了这些ADC的药代动力学和功效。在单剂量ADC- 46（0.02μmol / kg）之后，在这些模型中观察到一致的药代动力学特征，高靶标特异性和强大的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01385
• 作为产物：
  描述：

  二乙醇胺 、 氯甲酸烯丙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以28.3%的产率得到allyl bis(2-hydroxyethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型四氢异喹啉基苯二氮杂二聚体抗肿瘤药的设计，合成及构效关系及其在抗体-药物缀合物中的应用

  摘要：

  合成了一系列基于四氢异喹啉的苯并二氮杂二聚体，并测试了其对一组癌细胞系的体外细胞毒性。通过分子建模研究指导的各种间隔基的结构-活性关系研究有助于鉴定具有皮摩尔活性的化合物。有效负载17通过溶酶体可裂解的缬氨酸-瓜氨酸二肽接头，通过异源赖氨酸偶联和细菌转谷氨酰胺酶介导的位点特异性偶联，将其与抗间皮素和抗岩藻糖基化的单唾液酸四己糖基神经节苷脂（FucGM1）抗体偶联。在体外，这些抗体药物偶联物（ADC）对人类癌细胞系表现出显着的细胞毒性和靶标介导的选择性。在小鼠的胃癌和肺癌异种移植模型中，进一步评估了这些ADC的药代动力学和功效。在单剂量ADC- 46（0.02μmol / kg）之后，在这些模型中观察到一致的药代动力学特征，高靶标特异性和强大的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01385

文献信息

• A Simple and Facile Approach to Aliphatic <i>N</i>-Substituted Functional Eight-Membered Cyclic Carbonates and Their Organocatalytic Polymerization
  作者：Shrinivas Venkataraman、Victor W. L. Ng、Daniel J. Coady、Hans W. Horn、Gavin O. Jones、Tak Shun Fung、Haritz Sardon、Robert M. Waymouth、James L. Hedrick、Yi Yan Yang

  DOI：10.1021/jacs.5b06355

  日期：2015.11.4

  Aliphatic N-substituted functional eight-membered cyclic carbonates were synthesized from N-substituted diethanolamines by intramolecular cyclization. On the basis of the N-substituent, three major subclasses of carbonate monomers were synthesized (N-aryl, N-alkyl and N-carbamate). Organocatalytic ring opening polymerization (ROP) of eight-membered cyclic carbonates was explored as a route to access narrowly

  脂肪族N-取代的功能性八元环状碳酸酯由N-取代的二乙醇胺通过分子内环化合成。在N-取代基的基础上，合成了三个主要的碳酸酯单体亚类（N-芳基、N-烷基和N-氨基甲酸酯）。探索了八元环状碳酸酯的有机催化开环聚合 (ROP) 作为获得可预测分子量的窄分散聚合物的途径。聚合动力学高度依赖于氮原子上的取代基和用于反应的催化剂。使用三氮杂双环癸烯（TBD）代替1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为N-烷基取代单体的催化剂显着提高了聚合速率。进行了计算研究以使观察到的 TBD 催化聚合趋势合理化。使用最佳有机催化剂，所有单体都可以在≤2 小时的时间内聚合生成定义明确的聚合物，具有相对较高的单体转化率（≥80%）和低摩尔质量分散度（Đ(M) ≤ 1.3）。发现这些聚合物的玻璃化转变温度 (T(g)) 和降解开始温度 (T(onset)) 都依赖于 N 取代基，并且在约 -45 至 35
• CYCLIC CARBONATE MONOMERS AND RING OPENED POLYCARBONATES THEREFROM
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20160009860A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Eight-membered ring cyclic carbonates having an oxygen or an acylated nitrogen at position 6 were prepared by reaction of precursor diols with ethyl chloroformate. The cyclic carbonates undergo organocatalyzed ring opening polymerization. In one instance, the initial polymer formed comprises a carbonate repeat unit having a Boc-protected nitrogen in the polymer backbone. Deprotecting the nitrogen with acid forms a cationic carbonate repeat unit having a positive charged secondary ammonium nitrogen in the polymer backbone.

  通过前体二醇与乙酰氯甲酸酯反应制备了在6位具有氧或酰化氮的八元环环状碳酸酯。这些环状碳酸酯经过有机催化的开环聚合。在一个实例中，初始聚合物由具有Boc保护氮的碳酸酯重复单元组成。用酸去保护氮会形成带有正电荷的次级铵氮的阳离子碳酸酯重复单元在聚合物骨架中。
• Photosensitive polyurethanes and plates
  申请人：WITCO CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0186959A1

  公开（公告）日：1986-07-09

  Photopolymeric polyurethanes are provided which have a polymeric backbone including recurring urethane or urea groups or both and which have unsaturated hydrocarbon groups attached to this backbone. These photopolymers are combined with a solvent and have a selected and controlled molecular weight and viscosity. The photopolymeric polyurethane solutions are especially useful in providing plates that have a layer including a photopolymer, particularly plates for printing or photoresists that have a photopolymeric layer over a layer of light sensitive diazonium composition.

  所提供的光聚合物聚氨酯具有聚合物骨架，其中包括重复出现的氨基甲酸乙酯基团或脲基团，或两者兼而有之，并且骨架上连接有不饱和烃基团。这些光聚合物与溶剂结合在一起，具有经过选择和控制的分子量和粘度。光聚合物聚氨酯溶液特别适用于提供具有包括光聚合物层的板材，尤其是在光敏重氮组合物层上具有光聚合物层的印刷板材或光刻胶板材。
• BENZODIAZEPINE DIMERS, CONJUGATES THEREOF, AND METHODS OF MAKING AND USING
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20160200742A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Benzodiazepine dimers having a structure represented by wherein R 1 is wherein the variables in formulae (I), (Ia), and (Ib) are as defined in the application. Such dimers are useful as anti-cancer agents, especially when used in an antibody-drug conjugate (ADC).
• US4608331A
  申请人：——

  公开号：US4608331A

  公开（公告）日：1986-08-26