methyl (2E)-3-[(1R,2S,4R,7R)-3,3-dichloro-8,8-dimethyl-6-oxo-5-oxatricyclo[5.1.0.0(2,4)]oct-4-yl]prop-2-enoate | 1201897-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-3-[(1R,2S,4R,7R)-3,3-dichloro-8,8-dimethyl-6-oxo-5-oxatricyclo[5.1.0.0(2,4)]oct-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1201897-29-1
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₂O₄
• 分子量: 305.158
• InChiKey: NUGKRZAGTPDDFK-LYFDMQPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 methyl (2E)-3-[(1R,2S,4R,7R)-3,3-dichloro-8,8-dimethyl-6-oxo-5-oxatricyclo[5.1.0.0(2,4)]oct-4-yl]prop-2-enoate 在 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到methyl (1R,3R)-3-[(1Z)-2-chloro-5-methoxy-5-methoxycarbonyl-3-oxopent-1-en-1-yl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基（2 E）-3-[（1 R，6 S）-7,7-二甲基-2-氧代-3-氧杂双环[4.1.0] hept-4-en-4-yl] prop-2的环丙烷化烯与二氯卡宾和重氮甲烷的烯酸酯

  摘要：

  甲基（2 E）-3-[（1 R，6 S）-7,7-二甲基-2-氧代-3-氧杂双环[4.1.0] hept-4-en-4-yl] prop-2的环丙烷化二氯卡宾的烯醇式烯酸酯发生在环内双键上，而在Pd（acac）2存在下它与重氮甲烷的反应涉及环外双键。通过打开一个环丙烷片段，所得内酯与甲醇钠在甲醇中反应。

  DOI：

  10.1134/s1070428009070045
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 methyl (2E)-3-[(1R,6S)-7,7-dimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-4-yl]prop-2-enoate 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 以84%的产率得到methyl (2E)-3-[(1R,2S,4R,7R)-3,3-dichloro-8,8-dimethyl-6-oxo-5-oxatricyclo[5.1.0.0(2,4)]oct-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  甲基（2 E）-3-[（1 R，6 S）-7,7-二甲基-2-氧代-3-氧杂双环[4.1.0] hept-4-en-4-yl] prop-2的环丙烷化烯与二氯卡宾和重氮甲烷的烯酸酯

  摘要：

  甲基（2 E）-3-[（1 R，6 S）-7,7-二甲基-2-氧代-3-氧杂双环[4.1.0] hept-4-en-4-yl] prop-2的环丙烷化二氯卡宾的烯醇式烯酸酯发生在环内双键上，而在Pd（acac）2存在下它与重氮甲烷的反应涉及环外双键。通过打开一个环丙烷片段，所得内酯与甲醇钠在甲醇中反应。

  DOI：

  10.1134/s1070428009070045