3-(2,4-bis(benzyloxy)-6-(methoxymethoxy)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 1350895-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2,4-bis(benzyloxy)-6-(methoxymethoxy)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1350895-90-7
• 化学式: C₃₁H₂₈O₅
• 分子量: 480.56
• InChiKey: MBLUCGFCXZADLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-bis(benzyloxy)-6-(methoxymethoxy)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 219.92h， 生成 (2R,3R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-phenylchroman-3-yl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Anti-staphylococcal activity and β-lactam resistance attenuating capacity of structural analogues of (−)-epicatechin gallate

  摘要：

  We examined the impact of gradual removal of hydroxyl groups from the A- and B-rings of (-)-epicatechin gallate on antibacterial activity and oxacillin resistance attenuation of an epidemic strain of methicillin resistant Staphylococcus aureus. Removal of both hydroxyls from the B-ring effected a large reduction in oxacillin MIC (from 512 to 0.25 mg/mL at a concentration of 12.5 mg/L); further hydroxyl deletion of the A-ring reduced the oxacillin effect but increased intrinsic anti-staphylococcal activity (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.116
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dibenzyloxy-2-methoxymethyloxybenzaldehyde 、 苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到3-(2,4-bis(benzyloxy)-6-(methoxymethoxy)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Anti-staphylococcal activity and β-lactam resistance attenuating capacity of structural analogues of (−)-epicatechin gallate

  摘要：

  We examined the impact of gradual removal of hydroxyl groups from the A- and B-rings of (-)-epicatechin gallate on antibacterial activity and oxacillin resistance attenuation of an epidemic strain of methicillin resistant Staphylococcus aureus. Removal of both hydroxyls from the B-ring effected a large reduction in oxacillin MIC (from 512 to 0.25 mg/mL at a concentration of 12.5 mg/L); further hydroxyl deletion of the A-ring reduced the oxacillin effect but increased intrinsic anti-staphylococcal activity (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.116