4-(4-bromobenzyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 1565852-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromobenzyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-[(4-bromophenyl)methyl]-2-phenyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1565852-77-8
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₂
• 分子量: 330.181
• InChiKey: JJOPVNAGXGTTNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromobenzyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 、 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82 %的产率得到N-[3-(4-bromobenzyl)-2-oxo-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-tosylpiperidin-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] δ-羟基/δ-磺胺基-α,β-不饱和酮与吖内酯的环化反应，用于非对映选择性合成高度取代的 3-氨基-δ-内酯和 3-氨基-δ-内酰胺

  摘要：

  已开发出第一个碱基介导的 δ-羟基-α,β-不饱和酮与吖内酯的 [4 + 2] 环化反应，以高产率和优异的性能获得 3,4-二取代的 3-氨基-δ-内酯非对映选择性。该方法还应用于 δ-磺胺基-α,β-不饱和酮的 [4 + 2] 环化，为构建生物学上重要的 3-氨基-δ-内酰胺框架提供了实用的方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00065
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯丙氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(4-bromobenzyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric construction of dihydrobenzofuran-2,5-dione derivatives via desymmetrization of p-quinols with azlactones

  摘要：

  通过 BG-1-HBPh4 催化对醌与氮内酯的对映选择性迈克尔加成/内酯化级联反应，获得了含有手性氨基酸残基的 3-氨基苯并呋喃-2,5-二酮。

  DOI：

  10.1039/c8cc08985j

文献信息

• Asymmetric catalytic alkynylation of thiazolones and azlactones for synthesis of quaternary α-amino acid precursors
  作者：Beibei Meng、Qian Shi、Yuan Meng、Jie Chen、Weiguo Cao、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1039/d1ob00582k

  日期：——

  Asymmetric alkynylation of thiazolones and azlactones with alkynylbenziodoxolones as the electrophilic alkyne source catalyzed by thiourea phosphonium salt is described. By using thiazolones as nucleophiles, the desired alkyne functionalized thiazolones were obtained in 55–89% yields with 31–86% ee. Azlactones gave the desired products in comparable yields with lower enantioselectivities. Ring-opening

  描述了硫脲鏻盐催化的噻唑酮和吖内酯的不对称炔基化反应，其中炔基苯并氧唑酮作为亲电炔烃源。通过使用噻唑酮作为亲核试剂，以 55-89% 的产率和 31-86% 的 ee 获得所需的炔烃官能化噻唑酮。Azlactones 以较低的对映选择性以相当的产率得到所需的产物。炔基化产物的开环导致α，α-二取代的α-氨基酸衍生物有效而不会损失对映选择性。
• Catalytic asymmetric formal [3+2] cycloaddition of isatogens with azlactones to construct indolin-3-one derivatives
  作者：Lihua Xie、Yi Li、Shunxi Dong、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1039/d0cc06418a

  日期：——

  A number of enantioenriched indolin-3-one derivatives were readily obtained by chiral guanidine-catalyzed [3+2] cycloaddition of isatogens with azlactones.

  一些手性瓜尼丁催化的异丙基吲哚啉-3-酮衍生物通过异丙基吲哚啉与氮丙烯酮的手性[3+2]环加成反应轻松获得。
• Enantioselective synthesis of dihydrocoumarin derivatives by chiral scandium(<scp>iii</scp>)-complex catalyzed inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder reaction
  作者：Haipeng Hu、Yangbin Liu、Jing Guo、Lili Lin、Yali Xu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc10343b

  日期：——

  An asymmetric inverse-electron-demand hetero-Diels-Alder reaction between o-quinone methides and azlactones to generate potentially pharmacological active dihydrocoumarins has been achieved efficiently by using a chiral N,N'-dioxide-Sc(III) complex as the catalyst. The desired products were obtained in high yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (up to 94% yield, 96%

  通过使用手性N，N'-二氧化物-Sc（III）络合物作为催化剂，可以有效地实现邻醌甲基化物和between内酯之间的不对称逆电子需求异Diels-Alder反应，以产生潜在的药理活性二氢香豆素。在温和的反应条件下，以高收率获得具有优异的对映选择性和非对映选择性（高达94％收率，96％ee和> 19：1 dr）的所需产物。Operando IR和对照实验证实了一致的反应途径。
• COAP-Pd Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Azlactones with MBH Carbonates: Access to Unnatural α-Quaternary Stereogenic Glutamic Acid Derivatives
  作者：Sheng-Suo Zhou、Xing-Yun Sun、Wen-Kai Liu、Jia-Yu Song、Zheng Wang、Zheng-Hang Qi、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01152

  日期：2023.8.18

  palladium-catalyzed regioselective and asymmetric allylic alkylation of azlactones with MBH carbonates has been developed with chiral oxalamide-phosphine ligands. The corresponding reaction afforded a range of optically active γ-arylidenyl glutamic acid derivatives bearing an α-chiral quaternary stereocenter in good yields with excellent linear regio- and high enantioselectivity. This protocol furnishes

  使用手性草酰胺-膦配体开发了钯催化二氢唑酮与 MBH 碳酸酯的区域选择性和不对称烯丙基烷基化反应。相应的反应以良好的收率提供了一系列带有α-手性季立体中心的光学活性γ-亚芳基谷氨酸衍生物，具有优异的线性区域选择性和高对映选择性。该方案为构建对映体富集的非天然 α-氨基酸衍生物提供了另一种方法。
• The Pyrrolidine‐Catalyzed Three‐Component Reactions of Azlactones,<i>N,O</i>‐Acetals and Alcohols: One‐Pot Synthesis of α,β‐Diamino Esters
  作者：Haipeng Hu、Xin Wu、Beining Wang、Liuying Zhao、Junyu Wang、Zhiyu Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202300454

  日期：2023.8.10

  pyrrolidine-catalyzed three-component reaction of azlactone, N,O-acetal and alcohol for the synthesis of α,β-diamino ester was reported. The N,O-acetal served as the imine equivalent to occur Mannich reaction with azlactone, and the in situ generated α-functionalized azlactone subsequently underwent a ring-opening process in the presence of alcohol. A series of α,β-diamino esters were obtained in 36–99% yields

  报道了吡咯烷催化二氢唑酮、N,O-缩醛和醇的三组分反应合成α,β-二氨基酯。N ,O-缩醛作为亚胺等价物与吖内酯发生曼尼希反应，原位生成的α-官能化吖内酯随后在醇存在下经历开环过程。在温和的反应条件下，以 36-99% 的产率获得了一系列 α,β-二氨基酯。该产品可以克级合成并转化为α,β-二氨基酸。