(+/-)-4-(n-propyl)hexa-4,5-dien-3-ol | 53144-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-4-(n-propyl)hexa-4,5-dien-3-ol
• 英文别名: 4-propyl-hexa-4,5-dien-3-ol；Propyl-3-hexadien-1,2-ol-4
• CAS: 53144-94-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: CHJXMSURJJLPDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (+/-)-4-(n-propyl)hexa-4,5-dien-3-ol 在 Novozym-435 作用下， 反应 27.0h， 以38%的产率得到(R)-(+)-4-(n-propyl)hexa-4,5-dien-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过干净的novozym-435催化的消旋2,3-消旋酶分离，高效制备高旋光性（S）-（-）-2,3-烯丙醇和（R）-（+）-2,3-烯丙基乙酸酯烯醇。

  摘要：

  已发现Novozym-435是有效的生物催化剂，可动力学拆分一系列外消旋的2,3-烯丙醇，提供高度旋光的（S）-（-）-2,3-烯丙醇和（R）-（+ ）-2,3-烯丙乙酸酯，收率高，具有出色的ee值。3-（正丁基）-3,4-戊二烯-2-醇（1a）的反应以10 g规模成功进行，得到了相应的（S）-（-）-2,3-allenol（ 1a）和（R）-（+）-2,3-烯丙基乙酸酯（2a）具有合成上的​​有用量，并且具有较高的ee值。该反应的优点是原料容易获得，（-）-2,3-烯丙醇和（+）-2,3-烯丙基乙酸酯的高立体选择性，使用相对高的底物浓度以及催化剂用量降低。可以将所得的（S）-（-）-2,3-allenol 1a转化为相应的手性2，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021104)8:21<5012::aid-chem5012>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-己炔 、 丙醛 在 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到(+/-)-4-(n-propyl)hexa-4,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过干净的novozym-435催化的消旋2,3-消旋酶分离，高效制备高旋光性（S）-（-）-2,3-烯丙醇和（R）-（+）-2,3-烯丙基乙酸酯烯醇。

  摘要：

  已发现Novozym-435是有效的生物催化剂，可动力学拆分一系列外消旋的2,3-烯丙醇，提供高度旋光的（S）-（-）-2,3-烯丙醇和（R）-（+ ）-2,3-烯丙乙酸酯，收率高，具有出色的ee值。3-（正丁基）-3,4-戊二烯-2-醇（1a）的反应以10 g规模成功进行，得到了相应的（S）-（-）-2,3-allenol（ 1a）和（R）-（+）-2,3-烯丙基乙酸酯（2a）具有合成上的​​有用量，并且具有较高的ee值。该反应的优点是原料容易获得，（-）-2,3-烯丙醇和（+）-2,3-烯丙基乙酸酯的高立体选择性，使用相对高的底物浓度以及催化剂用量降低。可以将所得的（S）-（-）-2,3-allenol 1a转化为相应的手性2，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021104)8:21<5012::aid-chem5012>3.0.co;2-2