(3S,4S)-4-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacetamidoazetidin-2-one | 154465-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacetamidoazetidin-2-one
• 英文别名: N-[(2S,3S)-2-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]-2-phenylacetamide
• CAS: 154465-83-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: AQNFXQFMEDJYNK-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacetamidoazetidin-2-one 、 (S)-tetrahydrofuran-2-ylcarbonylmethylenetriphenylphosphorane 在 乙腈 、 silica gel 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以The title compound was isolated as a white solid (total 12.12 g, 91%)的产率得到(3S,4R)-1-(4-Methoxyphenyl)-4-[3-oxo-3-[(S)-tetrahydrofuran-2-yl]propenyl]-3-phenylacetamidoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-substituted carbacephems

  摘要：

  化合物式(I)或其盐，其中R.sup.1是氢，甲氧基或甲酰胺基; R.sup.2是酰基，特别是一种抗菌活性头孢菌素的酰基; CO.sub.2 R.sup.3是羧基或羧酸盐离子，或R.sup.3是容易去除的羧保护基或药学上可接受的盐形成基或体内水解酯基; R.sup.4代表氢或最多四个取代基，在所示环系中的任何碳原子上可能存在，选自烷基，烯基，炔基，烷氧基，羟基，卤素，氨基，烷基氨基，酰胺基，二烷基氨基，CO.sub.2 R，CONR.sub.2，SO.sub.2 NR.sub.2，其中R是氢或烷基，芳基和杂环基，可以相同也可以不同，并且其中任何R.sup.4烷基取代基可以选择性地被来自R.sup.4选择列表的一个或多个取代基取代; Y是O，S，SO或SO.sub.2; m为1或2，其制备过程，用作抗生素的用途和中间体。

  公开号：

  US05716948A1
• 作为产物：
  描述：

  、 (3S,4S)-4-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacetamidoazetidin-2-one 在 ice 、 水 、 四磷十氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S,4S)-4-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacetamidoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-substituted carbacephems

  摘要：

  化合物式(I)或其盐，其中R.sup.1是氢，甲氧基或甲酰胺基; R.sup.2是酰基，特别是一种抗菌活性头孢菌素的酰基; CO.sub.2 R.sup.3是羧基或羧酸盐离子，或R.sup.3是容易去除的羧保护基或药学上可接受的盐形成基或体内水解酯基; R.sup.4代表氢或最多四个取代基，在所示环系中的任何碳原子上可能存在，选自烷基，烯基，炔基，烷氧基，羟基，卤素，氨基，烷基氨基，酰胺基，二烷基氨基，CO.sub.2 R，CONR.sub.2，SO.sub.2 NR.sub.2，其中R是氢或烷基，芳基和杂环基，可以相同也可以不同，并且其中任何R.sup.4烷基取代基可以选择性地被来自R.sup.4选择列表的一个或多个取代基取代; Y是O，S，SO或SO.sub.2; m为1或2，其制备过程，用作抗生素的用途和中间体。

  公开号：

  US05716948A1

文献信息

• Carbacephalosporin compound, their preparation and use
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05665717A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  Carbacephalosporin compounds of formula (I), ##STR1## salts thereof, processes for their synthesis and uses thereof, wherein: R.sup.1 is hydrogen, methoxy or formamido; R.sup.2 is an acyl group; CO.sub.2 R.sup.3 is a carboxy group or a carboxylate anion, or R.sup.3 is a carboxy protecting group or a pharmaceutically acceptable salt-forming group or in vivo hydrolysable ester group; R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 represent hydrogen or a substituent; R.sup.4 and R.sup.7 may be replaced by a chemical bond between the two carbon atoms shown; R.sup.5 and R.sup.6 may be linked together into a cyclic system. The compounds (I) have antibacterial properties.

  化合物(I)的卡巴头孢菌素化合物，其公式为：##STR1##其中：R1为氢、甲氧基或甲酰胺基；R2为酰基；CO2R3为羧基或羧酸盐基，或者R3为羧保护基或药学上可接受的盐形成基或体内可水解的酯基；R4、R5、R6和R7代表氢或取代基；R4和R7可以被所示的两个碳原子之间的化学键所取代；R5和R6可以连接成环状系统。化合物(I)具有抗菌性能。
• 3-SUBSTITUTED CARBACEPHEMS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0644886A1

  公开（公告）日：1995-03-29
• CEPHALOSPORINS AND 1-CARBA-1-DETHIA CEPHALOSPORINS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0651755A1

  公开（公告）日：1995-05-10
• CARBACEPHALOSPORIN COMPOUND, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0689540A1

  公开（公告）日：1996-01-03
• US5665717A
  申请人：——

  公开号：US5665717A

  公开（公告）日：1997-09-09