(3S,4S)-4-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacetamidoazetidin-2-one | 154465-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacetamidoazetidin-2-one
• 英文别名: N-[(2S,3S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]-2-phenylacetamide
• CAS: 154465-82-4
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 410.47
• InChiKey: QSTUFVLPDPZQFK-SESVDKBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (3S,4S)-4-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacetamidoazetidin-2-one 在 ice 、 水 、 四磷十氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S,4S)-4-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacetamidoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-substituted carbacephems

  摘要：

  化合物式(I)或其盐，其中R.sup.1是氢，甲氧基或甲酰胺基; R.sup.2是酰基，特别是一种抗菌活性头孢菌素的酰基; CO.sub.2 R.sup.3是羧基或羧酸盐离子，或R.sup.3是容易去除的羧保护基或药学上可接受的盐形成基或体内水解酯基; R.sup.4代表氢或最多四个取代基，在所示环系中的任何碳原子上可能存在，选自烷基，烯基，炔基，烷氧基，羟基，卤素，氨基，烷基氨基，酰胺基，二烷基氨基，CO.sub.2 R，CONR.sub.2，SO.sub.2 NR.sub.2，其中R是氢或烷基，芳基和杂环基，可以相同也可以不同，并且其中任何R.sup.4烷基取代基可以选择性地被来自R.sup.4选择列表的一个或多个取代基取代; Y是O，S，SO或SO.sub.2; m为1或2，其制备过程，用作抗生素的用途和中间体。

  公开号：

  US05716948A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-amino-4-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 、 苯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(3S,4S)-4-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacetamidoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-substituted carbacephems

  摘要：

  化合物的化学式（I）或其盐，其中R.sup.1是氢、甲氧基或甲酰胺基；R.sup.2是酰基，特别是一种具有抗菌活性的头孢菌素的酰基；CO.sub.2 R.sup.3是羧基或羧酸根离子，或者R.sup.3是易于去除的羧保护基或药用盐形成基或体内水解酯基；R.sup.4代表氢或最多四个取代基，这些取代基可以存在于所示环系的任何碳原子上，选自烷基、烯基、炔基、烷氧基、羟基、卤素、氨基、烷基氨基、酰基氨基、二烷基氨基、CO.sub.2 R、CONR.sub.2、SO.sub.2 NR.sub.2，其中R是氢或烷基、芳基和杂环基，可以相同也可以不同，并且其中任何R.sup.4烷基取代基可以选择性地被来自所选R.sup.4的列表中的一个或多个取代基取代；Y是O、S、SO或SO.sub.2；m为1或2，其制备方法，用作抗生素的用途及其中间体。

  公开号：

  US05716948A1

文献信息

• Carbacephalosporin compound, their preparation and use
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05665717A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  Carbacephalosporin compounds of formula (I), ##STR1## salts thereof, processes for their synthesis and uses thereof, wherein: R.sup.1 is hydrogen, methoxy or formamido; R.sup.2 is an acyl group; CO.sub.2 R.sup.3 is a carboxy group or a carboxylate anion, or R.sup.3 is a carboxy protecting group or a pharmaceutically acceptable salt-forming group or in vivo hydrolysable ester group; R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 represent hydrogen or a substituent; R.sup.4 and R.sup.7 may be replaced by a chemical bond between the two carbon atoms shown; R.sup.5 and R.sup.6 may be linked together into a cyclic system. The compounds (I) have antibacterial properties.

  化合物(I)的卡巴头孢菌素化合物，其公式为：##STR1##其中：R1为氢、甲氧基或甲酰胺基；R2为酰基；CO2R3为羧基或羧酸盐基，或者R3为羧保护基或药学上可接受的盐形成基或体内可水解的酯基；R4、R5、R6和R7代表氢或取代基；R4和R7可以被所示的两个碳原子之间的化学键所取代；R5和R6可以连接成环状系统。化合物(I)具有抗菌性能。
• CARBACEPHALOSPORIN COMPOUND, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0689540A1

  公开（公告）日：1996-01-03
• US5665717A
  申请人：——

  公开号：US5665717A

  公开（公告）日：1997-09-09
• [EN] 3-SUBSTITUTED CARBACEPHEMS<br/>[FR] CARBACEPHEMES SUBSTITUES EN POSITION 3
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1993025551A1

  公开（公告）日：1993-12-23

  (EN) A compound of formula (I) or a salt thereof, wherein R1 is hydrogen, methoxy or formamido; R2 is an acyl group, in particular that of an antibacterially active cephalosporin; CO2R3 is a carboxy group or a carboxylate anion, or R3 is a readily removable carboxy protecting group or a pharmaceutically acceptable salt-forming group or $i(in vivo) hydrolysable ester group; R4 represents hydrogen or up to four substituents, which may be present on any of the carbon atoms in the ring system shown, selected from alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, hydroxy, halogen, amino, alkylamino, acylamino, dialkylamino, CO2R, CONR2, SO2NR2 where R is hydrogen or alkyl, aryl and heterocyclyl, which may be the same or different and wherein any R4 alkyl substituent is optionally substituted by one or more substituents selected from the list from which R4 is selected; Y is O, S, SO or SO2; and m is 1 or 2, a process for its preparation, use as an antibiotic and intermediates thereto.(FR) Composé, ou sel d'un composé de la formule (I), dans laquelle: R1 représente hydrogène, méthoxy ou formamido; R2 représente un groupe acyle, en particulier un groupe d'une céphalosporine active contre les bactéries; CO2R3 représente un groupe carboxy ou un anion de carboxylate ou R3 représente un groupe protecteur carboxy pouvant être aisément enlevé ou un groupe pharmaceutiquement acceptable formant un sel ou un groupe ester hydrolysable $i(in vivo); R4 représente hydrogène ou un maximum de quatre substituants, qui peuvent être présents sur n'importe lequel des atomes de carbone dans le système cyclique présenté, choisis entre alkyle, alcényle, alcynyle, alcoxy, hydroxy, halogène, amino, alkylamino, acylamino, dialkylamino, CO2R, CONR2, SO2NR2, R représentant hydrogène ou alkyle, aryle ou hétérocyclyle, qui peuvent être identiques ou différents, et n'importe quel substituant alkyle R4 étant éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis dans la même liste que R; Y représente O, S, SO ou SO2; et m vaut 1 ou 2. Un processus de préparation du composé est également décrit, ainsi que son utilisation comme antibiotique, et des intermédiaires du composé.
• [EN] CARBACEPHALOSPORIN COMPOUND, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPOSES DE CARBACEPHALOSPORINE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1994021633A1

  公开（公告）日：1994-09-29

  (EN) Carbacephalosporin compounds of formula (I), salts thereof, processes for their synthesis and uses thereof, wherein: R1 is hydrogen, methoxy or formamido; R2 is an acyl group; CO2R3 is a carboxy group or a carboxylate anion, or R3 is a carboxy protecting group or a pharmaceutically acceptable salt-forming group or $i(in vivo) hydrolysable ester group; R4, R5, R6 and R7 represent hydrogen or a substituent; R4 and R7 may be replaced by a chemical bond between the two carbon atoms shown; R5 and R6 may be linked together into a cyclic system. The compounds (I) have antibacterial properties.(FR) Composés de carbacéphalosporine répondant à la formule (I), leurs sels, leurs procédés de synthèse et leurs applications. Dans ladite formule (I), R1 représente hydrogène, méthoxy ou formamido; R2 représente un groupe acyle; CO2R3 représente un groupe carboxy ou un anion carboxylate, ou R3 représente un groupe protecteur carboxy ou un groupe formant un sel pharmaceutiquement acceptable ou un groupe ester hydrolysable $i(in vivo); R4, R5, R6 et R7 représentent hydrogène ou un substituant; R4 et R7 sont éventuellement remplacés par une liaison chimique entre les atomes de carbone représentés; et R5 et R6 sont éventuellement liés l'un à l'autre de manière à former un système cyclique. Les composés de la formule (I) ont des propriétés antibactériennes.