1-(tert-butyl)-3'-methyl-4''-chloro-2,2''-dioxodispiro[indoline-3,1'-cyclopropane-2',3''-indoline]-1,3'-dicarboxylate | 1398566-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-3'-methyl-4''-chloro-2,2''-dioxodispiro[indoline-3,1'-cyclopropane-2',3''-indoline]-1,3'-dicarboxylate
• CAS: 1398566-77-2
• 化学式: C₂₄H₂₁ClN₂O₆
• 分子量: 468.894
• InChiKey: NQSCKVFWKSHGAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzene 在 iron(III) chloride 、 quinidine 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(tert-butyl)-3'-methyl-4''-chloro-2,2''-dioxodispiro[indoline-3,1'-cyclopropane-2',3''-indoline]-1,3'-dicarboxylate 、 1-(tert-butyl)-3'-methyl-(2'S,3R,3'R)-4''-chloro-2,2''-dioxodispiro[indoline-3,1'-cyclopropane-2',3''-indoline]-1,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氯代新恶灵：用于螺氧吲哚的不对称有机催化合成的多功能起始原料

  摘要：

  3-螺代氧代吲哚已成为螺环丙基氧代吲哚合成中的多用途前体。在亚胺/烯胺和氢键催化条件下均实现了高对映体和非对映体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300019

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 3-Chlorooxindoles Bearing Adjacent Quaternary–Tertiary Centers
  作者：Artur Noole、Ivar Järving、Franz Werner、Margus Lopp、Andrei Malkov、Tõnis Kanger

  DOI：10.1021/ol302245b

  日期：2012.9.21

  A new methodology was developed for the synthesis of enantiomerically enriched 3,3-disubstituted 3-chlorooxindoles 3 via a Michael addition of 3-chloroxindoles to nitroolefins 2, catalyzed by chiral squaramide 10. Products with adjacent quaternary–tertiary centers were isolated in excellent yields (up to 99%), high diastereoselectivities (up to 11:1), and enantiomeric purities (up to 92%). This is

  一种新方法被用于对映体富集3,3-二取代的3- chlorooxindoles的合成开发3经由迈克尔加成3- chloroxindoles到nitroolefins 2，通过手性催化squaramide 10。分离具有相邻四级-三级中心的产品，具有极高的收率（高达99％），高非对映选择性（高达11：1）和对映体纯度（高达92％）。这是在高度立体选择性的有机催化反应中将3-氯氧吲哚1用作亲核试剂的第一个例子。
• Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Spiro-cyclopropaneoxindoles
  作者：Tõnis Kanger、Artur Noole、Andrei Malkov

  DOI：10.1055/s-0033-1338505

  日期：——

  Straightforward cascade reactions for the synthesis of spiro-cyclopropaneoxindoles are described. The target compounds are obtained in high yields and in good enantio- and diastereoselectivities via hydrogen bonding or iminium catalysis.