(+)-6-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene myoinositol | 207131-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-6-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene myoinositol
• 英文别名: (3aS,4R,5R,6S,7R,7aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-4,5,7-triol
• CAS: 207131-24-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: NSVQVGKMDLHYER-PMXAPFLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-6-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene myoinositol 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 氢气 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-肌醇-1,4,5-三磷酸钠盐
  参考文献：
  名称：

  d-肌醇1,4,5-三磷酸（Ins（1,4,5）P3）和l-肌醇1,4,5-三磷酸（Ins（3,5,6）P3的便捷合成）

  摘要：

  描述了一种光学活性的肌醇衍生物的有效合成方法，该衍生物是D-肌醇1,4,5-三磷酸酯（Ins（1,4,5）P3，（-））的前体。（+/-）-1-O-[（+）-薄荷氧羰基] -6-O-苄基-2,3：4,5-二-O-异丙基异戊二烯-肌醇-非对映体的非对映体从甲醇中的结晶仅给出一个非对映异构体。碱水解得到有用的肌醇衍生物（-）-6-O-苄基-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-肌醇。同样，（+/-）-3-O-[（-）-薄荷氧羰基] -4-O-苄基-1,2：5,6-二-O-异丙基异戊二烯-肌醇的非对映异构体的结晶甲醇制得纯化合物，可以水解得到（+）-4-O-苄基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-肌醇-D-肌醇3,5的前体，6-三磷酸酯（Ins（3,5,6）P3，（+））。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00267-x
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (+)-6-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene myoinositol
  参考文献：
  名称：

  d-肌醇1,4,5-三磷酸（Ins（1,4,5）P3）和l-肌醇1,4,5-三磷酸（Ins（3,5,6）P3的便捷合成）

  摘要：

  描述了一种光学活性的肌醇衍生物的有效合成方法，该衍生物是D-肌醇1,4,5-三磷酸酯（Ins（1,4,5）P3，（-））的前体。（+/-）-1-O-[（+）-薄荷氧羰基] -6-O-苄基-2,3：4,5-二-O-异丙基异戊二烯-肌醇-非对映体的非对映体从甲醇中的结晶仅给出一个非对映异构体。碱水解得到有用的肌醇衍生物（-）-6-O-苄基-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-肌醇。同样，（+/-）-3-O-[（-）-薄荷氧羰基] -4-O-苄基-1,2：5,6-二-O-异丙基异戊二烯-肌醇的非对映异构体的结晶甲醇制得纯化合物，可以水解得到（+）-4-O-苄基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-肌醇-D-肌醇3,5的前体，6-三磷酸酯（Ins（3,5,6）P3，（+））。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00267-x

文献信息

• Synthesis of myo-inositol phosphates
  申请人：——

  公开号：US05756774A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  Provided herein are novel syntheses of the phosphate-based inositol derivatives 1-O-\x9b(+)-menthoxycarbonyl!-6-O-benzyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inos itol (D4P), D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (D-IP.sub.3), 6-O-benzyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol H-phosphonate ((-)-3-HP) and L-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (L-IP.sub.3). These syntheses employ fewer column chromatography steps for the isolation of intermediates than do prior art syntheses, and hence, are more convenient, economical and efficient than are the previously known synthetic methods.

  本文提供了磷酸肌醇衍生物的新合成方法，包括1-O-\x9b（+）-薄荷酸甲酯！-6-O-苄基-2,3:4,5-二-O-异丙基肌醇（D4P），D-肌醇1,4,5-三磷酸酯（D-IP.sub.3），6-O-苄基-2,3:4,5-二-O-异丙基肌醇H-膦酸酯（（-）-3-HP）和L-肌醇1,4,5-三磷酸酯（L-IP.sub.3）。这些合成方法在分离中间体时使用的柱层析步骤比先前的合成方法更少，因此比以前已知的合成方法更方便、经济和高效。
• US5756774A
  申请人：——

  公开号：US5756774A

  公开（公告）日：1998-05-26