(R)-3-(N-benzyloxycarbonylamino)butanenitrile | 195200-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(N-benzyloxycarbonylamino)butanenitrile
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-1-cyanopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 195200-92-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: ADWAYJSZEFTRLR-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(N-benzyloxycarbonylamino)butanenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 酒石酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(+)-(3R)-3-benzyloxycarbonylaminobutanal
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化α-酰化反应的试剂控制的非对映选择性合成（2 S，3 R）-和（2 R，3 R）-2,3-二氨基丁酸衍生物

  摘要：

  （2 S，3 R）-和（2 R，3 R）-2,3-二氨基丁酸（Dab）衍生物是由Cbz-（R）-丙氨酸经脯氨酸催化的非对映选择性α-酰化反应和SmI 2促进N–N键的还原裂解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.064
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 [(2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)propyl] 4-methylbenzenesulfonate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以53.2 g的产率得到(R)-3-(N-benzyloxycarbonylamino)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化α-酰化反应的试剂控制的非对映选择性合成（2 S，3 R）-和（2 R，3 R）-2,3-二氨基丁酸衍生物

  摘要：

  （2 S，3 R）-和（2 R，3 R）-2,3-二氨基丁酸（Dab）衍生物是由Cbz-（R）-丙氨酸经脯氨酸催化的非对映选择性α-酰化反应和SmI 2促进N–N键的还原裂解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.064

文献信息

• [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVES AS 5HT7 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE SULFONAMIDE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE 5HT7
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1997029097A1

  公开（公告）日：1997-08-14

  (EN) The invention relates to compounds having 5HT7 antagonist activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS and other disorders.(FR) L'invention concerne des composés présentant une activité d'antagonistes de 5HT7, des procédés servant à les préparer, des compositions les contenant, ainsi que leur utilisation dans le traitement de maladies du système nerveux central et d'autres maladies.

  该发明涉及具有5HT7拮抗活性的化合物，其制备过程，含有它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的应用。
• SULFONAMIDE DERIVATIVES AS 5HT7 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0883613A1

  公开（公告）日：1998-12-16
• Reagent-controlled diastereoselective synthesis of (2S,3R)- and (2R,3R)-2,3-diaminobutanoic acid derivatives using proline-catalyzed α-hydrazination reaction
  作者：Kazuishi Makino、Sayaka Kubota、Sousuke Hara、Masaru Sakaguchi、Akinari Hamajima、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.064

  日期：2009.11

  (2S,3R)- and (2R,3R)-2,3-Diaminobutanoic acid (Dab) derivatives were efficiently synthesized from Cbz-(R)-alanine using the proline-catalyzed diastereoselective α-hydrazination reaction and the SmI2-promoted reductive cleavage of the N–N bond as the key steps.

  （2 S，3 R）-和（2 R，3 R）-2,3-二氨基丁酸（Dab）衍生物是由Cbz-（R）-丙氨酸经脯氨酸催化的非对映选择性α-酰化反应和SmI 2促进N–N键的还原裂解是关键步骤。