benzyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 71978-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: phenylmethyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside；benzyl 4-O-acetyl-6-deoxy-2,3-dideoxy-α/β-D-erythro-hex-2-enopyranoside；(2R,3S)-6-(benzyloxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate
• CAS: 71978-92-2；76404-29-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: OAEHQOACVZZMGS-IFVPNFOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (5S,6R)-5-t-butyldimethylsiloxy-6-methyl-3-phenylselenotetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of optically active aspyrone.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88561-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-D-rhamnal 、 苯甲醇 在 四氯化锡 作用下， 以95%的产率得到benzyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of optically active aspyrone.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88561-5

文献信息

• Synthesis of Chiral Aspyrone, A Multi-functional Dihydropyranone Antibiotic
  作者：Takeyoshi Sugiyama、Tetsuya Murayama、Kyohei Yamashita、Takayuki Oritani

  DOI：10.1271/bbb.59.1921

  日期：1995.1

  Aspyrone (1) was elaborated in an optically pure form by a key reaction involving the highly diastereoselective addition of tetrahydropyranone enol ate to 2-tosyloxy-aldehyde and the subsequent in situ formation of an epoxide.

  Aspyrone（1）通过一项关键反应被精细制备成光学纯形式，该反应涉及高度立体选择性的四氢吡喃酮烯醇盐对2-对甲苯磺酰氧基醛的加成，随后在原位形成环氧乙烷。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of the Glycosylated Macrocyclic Antibiotic Mangrolide A
  作者：Hiromu Hattori、Joel Roesslein、Patrick Caspers、Katja Zerbe、Hideki Miyatake-Ondozabal、Daniel Ritz、Georg Rueedi、Karl Gademann

  DOI：10.1002/anie.201805770

  日期：2018.8.20

  The macrocyclic antibiotic mangrolide A has been described to exhibit potent activity against a number of clinically important Gram‐negative pathogens. Reported is the first enantioselective total synthesis of mangrolide A and derivatives. Salient features of this synthesis include a highly convergent macrocycle preparation, stereoselective synthesis of the disaccharide moiety, and two β‐selective

  大环抗生素甜菊内酯A被描述为对许多临床上重要的革兰氏阴性病原体表现出有效的活性。报道了第一个对映选择性全合成芒果内酯A及其衍生物。该合成的显着特征包括高度收敛的大环化合物制备，二糖部分的立体选择性合成以及两个β选择性糖基化。芒果内酯A及其类似物的合成能够重新检查其对细菌病原体的活性，并且仅观察到最小的活性。
• An Improved Approach to the Direct Construction of 2‐Deoxy‐β‐Linked Sugars: Applications to Oligosaccharide Synthesis
  作者：Dina Lloyd、Clay S. Bennett

  DOI：10.1002/chem.201800736

  日期：2018.5.28

  for the synthesis of 2,6‐dideoxy and 2,3,6‐trideoxy sugar donors in good yield and high β‐selectivity is reported. The use of p‐toluenesulfonyl chloride and potassium hexamethyldisilazide (KHMDS) greatly simplifies deoxy‐sugar glycoside construction, and can be used for gram‐scale glycosylation reactions. The development of this approach and its application to the construction of β‐linked deoxy‐sugar

  据报道，下一代试剂控制的方法可以高收率和高β-选择性地合成2,6-二脱氧糖和2,3,6-三苯氧糖供体。使用p甲苯磺酰氯和六甲基二钾（KHMDS）大大简化了脱氧糖糖苷结构，并且可用于克级糖基化反应。描述了这种方法的发展及其在构建β-连接的脱氧糖寡糖中的应用。