3-cyclopropyl-1-phenylprop-1-yne | 1394402-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyclopropyl-1-phenylprop-1-yne
• CAS: 1394402-00-6
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: ORCXMFNIFXJPBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.9±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropyl-1-phenylprop-1-yne 、 苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 、 C₁₆H₁₂Cl₂CoN₂O₂ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以10 %的产率得到4-cyclopropyl-1,2-diphenylbuta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  电化学生成的碳负离子能够实现醛与烯烃和炔烃的异构化烯丙基化和烯丙基化

  摘要：

  醛与石化原料烯烃和炔烃的直接偶联将代表一种实用且简化的烯丙基化和烯丙基化化学方法。然而，传统方法通常需要预活化的底物或强碱来产生烯丙基或炔丙基碳负离子，并且仅提供支链烯丙基化或炔丙基化产物。尽管面临着巨大的挑战，但开发一种温和且选择性的方法来获得合成上有用的线性烯丙基化和烯丙基化产物是非常可取的。我们报告了一种利用析氢反应（HER）从弱酸性 sp 3 C-H 键生成碳负离子的策略（p K a∼ 35–40) 在温和的反应条件下，避免使用强碱、Schlenk 技术和多步骤程序。阴极产生的碳负离子逆转了典型的反应选择性，提供非常规的异构化烯丙基化和联烯基化产物（125 个例子）。通过原位监测和鉴定碳负离子的产生紫外可见（UV-vis）光谱电化学。此外，我们将该协议扩展到其他碳负离子的生成及其在醇与碳负离子之间的偶联反应中的应用。这种方法的吸引人的特点包括温和的反应条件、优异的官能团耐受性、非常

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04864
• 作为产物：
  描述：

  triethylaluminum 、 二碘甲烷 、 1-苯基-4-戊烯-1-炔 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到3-cyclopropyl-1-phenylprop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,4-enynes with the system CH2I2-Et3Al

  摘要：

  烷-1-烯-4-炔与过量的 CH2I2-Et3Al 反应生成 1-环丙基甲基-1,2-二乙基环丙烷。将体系中任一组分的量减少到两个当量时，只产生双键的环丙烷化反应。在这种条件下，共轭炔烃会生成复杂的混合物，而共轭二炔烃对 CH2I2-Et3Al 体系是惰性的。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0347-9