N-(4-nitrocinnamylidene)aniline | 93674-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrocinnamylidene)aniline
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-N-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 93674-34-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: PDEVGNCZPWIKEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrocinnamylidene)aniline 在 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用 1,3-氮杂二烯酸酐反应合成具有多达五个连续立构中心的官能化哌啶

  摘要：

  描述了一种模块化且可扩展的策略，该策略将 3-甲基戊二酸酐重塑为具有至少三个连续立体中心的 2-氧代哌啶。该方法依赖于 1,3-氮杂二烯与酸酐组分的化学选择性和立体控制环化。由此产生的酸系烯丙基 2-氧代哌啶随后参与多种选择性片段生长过程，包括催化脱硝烯基化、卤代内酯化和 Vilsmeier-Haack 官能化。

  DOI：

  10.1039/d1ra07390g
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基肉桂醛 、 苯胺 反应 12.0h， 生成 N-(4-nitrocinnamylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾和布朗斯台德酸协同催化：反式-γ-内酰胺的不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种使用未活化亚胺以高达 99% 的产率、93% 的 ee 和 >20/1 dr 的高效对映选择性方法形成反式-γ-内酰胺。环己基取代的唑鎓和弱碱邻氯苯甲酸钠最适合这种转化。值得注意的是，该过程涉及 N-杂环卡宾和布朗斯台德酸的协同催化。

  DOI：

  10.1021/ja205714g

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2-Alkylidene-1,2,3,4- tetrahydropyrimidines
  作者：Wei Lu、Wangze Song、Deng Hong、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900260

  日期：2009.8

  A one-pot synthesis of N-sulfonyl-2-alkylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines via a highly selective and copper-catalyzed multicomponent reaction of sulfonyl azides, terminal alkynes and α,β-unsaturated imines has been developed. The α,β-unsaturated imine substrates could be generated from amines and α,β-unsaturated aldehydes in a one-pot process. The procedure is concise, general and efficient.

  通过高选择性和铜催化的磺酰叠氮化物，末端炔烃和α，β-不饱和亚胺的多组分反应，一锅法合成了N-磺酰基-2-亚烷基-1,2,3,4-四氢嘧啶。一锅法可从胺和α，β-不饱和醛生成α，β-不饱和亚胺底物。程序简明，通用，高效。
• One-pot, three-component synthesis of highly functionalized pyrimidone derivatives and access to indole fused pyrimidones via palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction
  作者：Ming Lei、Wan Tian、Wei Li、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.023

  日期：2014.6

  A simple and facile approach to highly functionalized pyrimidone derivatives and indole fused pyrimidones has been developed. The synthesis of substituted pyrimidone derivatives in moderate to good yields involves [4+2] cycloaddition of 1,4-dipoles generated from α,β-unsarurated imines and dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) with isocyanates as dipolarophiles. Furthermore, the pyrimidones resulted

  已经开发出一种简单且容易的方法来制备高度官能化的嘧啶酮衍生物和吲哚稠合的嘧啶酮。以中等至良好的产率合成取代的嘧啶酮衍生物涉及[4 + 2]，将由α，β-未饱和的亚胺和乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）生成的1,4-偶极与异氰酸酯作为双极性亲和剂进行环加成。此外，在不同条件下，通过分子内钯催化的Heck反应，可以将由2-溴苯基异氰酸酯产生的嘧啶酮转化为各种吲哚稠合的嘧啶酮。
• One-pot, three-component synthesis of highly functionalized 1,3-oxazine derivatives from α,β-unsaturated imine, alkyne, and aldehyde
  作者：Ming Lei、Zujin Zhan、Wan Tian、Ping Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.041

  日期：2012.4

  The 1,4-dipoles generated from imines and DMAD have been shown to react efficiently with benzylaldehyde dipolarphiles in one-pot [4+2] annulation resulting in the diversity oriented synthesis of 1,3-oxazine derivatives in good to excellent yields.

  由亚胺和DMAD生成的1,4-偶极子已显示与一锅[4 + 2]环中的苄醛偶极亲子有效反应，从而导致了1,3-恶嗪衍生物的多样性导向合成，收率良好至极佳。
• Synthesis of β-Phosphinolactams from Phosphenes and Imines
  作者：Xingyang Fu、Xinyao Li、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03182

  日期：2021.11.19

  Various cis-β-phosphinolactams are synthesized stereoselectively for the first time from imines and diazo(aryl)methyl(diaryl)phosphine oxides under microwave irradiation. Diazo(aryl)methyl(diaryl)phosphine oxides first undergo the Wolf rearrangement to generate phosphenes. Imines nucleophilically attack the phosphenes followed by an intramolecular nucleophilic addition via less steric transition states

  在微波辐射下，首次从亚胺和重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦立体选择性地合成了各种顺式-β-膦内酰胺。重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦首先经历沃尔夫重排以生成膦。亚胺亲核攻击膦，然后通过较少的空间过渡态进行分子内亲核加成，得到最终的顺式-β-膦内酰胺。C-苯乙烯亚胺通常以比C-芳基亚胺更高的产率产生 β-膦内酰胺。通过 DFT 理论计算对立体选择性和提出的机制进行了合理化。