2-[(5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetohydrazide | 1022914-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-[(5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetohydrazide
• 英文别名: 2-(5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-ylthio)acetohydrazide
• CAS: 1022914-12-0
• 化学式: C₈H₁₀N₆OS
• 分子量: 238.273
• InChiKey: QTJCNHOFCKXPGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetohydrazide 、 3-氯苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到2'-[(3-chlorophenyl)methylidene]-2-[(5-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的合成及杀菌活性

  摘要：

  为了寻找具有更高杀菌活性的新型农用化学品，设计并合成了一系列新的含乙酰腙的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。评估了它们对立枯丝核菌的体外杀菌活性，最有希望的化合物 2-[(5,7-二甲基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-2-基)硫烷基]- 2'-[(2-羟基苯基)亚甲基]乙酰肼 (2-17) 的 EC50 值 (5.34 μg ml-1) 低于商业多菌灵 (EC50=7.62 μg ml-1)。此外，还发现化合物 2-17 具有广谱杀真菌活性，其对灰霉病菌的 EC50 值（4.56 μg ml-1）与多菌灵非常相似。还讨论了合成化合物的定性构效关系 (QSAR)。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800168
• 作为产物：
  描述：

  2-[(5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetic acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2-[(5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的合成及杀菌活性

  摘要：

  为了寻找具有更高杀菌活性的新型农用化学品，设计并合成了一系列新的含乙酰腙的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。评估了它们对立枯丝核菌的体外杀菌活性，最有希望的化合物 2-[(5,7-二甲基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-2-基)硫烷基]- 2'-[(2-羟基苯基)亚甲基]乙酰肼 (2-17) 的 EC50 值 (5.34 μg ml-1) 低于商业多菌灵 (EC50=7.62 μg ml-1)。此外，还发现化合物 2-17 具有广谱杀真菌活性，其对灰霉病菌的 EC50 值（4.56 μg ml-1）与多菌灵非常相似。还讨论了合成化合物的定性构效关系 (QSAR)。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800168

文献信息

• Synthesis, antifungal activity and CoMFA analysis of novel 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives
  作者：Qiong Chen、Xiao-Lei Zhu、Li-Li Jiang、Zu-Ming Liu、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.04.021

  日期：2008.3

  In order to search novel agrochemicals with higher antifungal activity, a series of new 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives bearing 1,3,4-oxadiazole moieties were designed and synthesized. Their antifungal activities against Rhizoctonia solani were evaluated in vitro. By determining the EC50 values of all the newly synthesized compounds and 10 formerly synthesized compounds, compound 8r, 2-((5-(sec-butylthio)1,3,4-oxadiazol-2-yl)-methylthio)-5-dimethyl-1,2,4-triazolo-[1,5-a]pyrimidine, was found to display the highest antifungal activity (EC50 = 6.57 mu g mL(-1)). Based on the quantitative structure-activity relationships analyses, 2-(1-(5-(sec-butylthio)- 1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethylthio)-5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (9j) was designed and synthesized, which was found to display much higher activity (EC50 = 3.34 mu g mL(-1)) than compound 8r and the control. To further explore the comprehensive structure-activity relationships, a 3D-QSAR analysis using the method of comparative molecular field analysis (CoMFA) was performed and a statistically reliable model with good predictive power (r(2) = 0.929, q(2) = 0.588) was achieved on the basis of the common substructure-based alignment. According to the CoMFA model, the structure-antifungal activity relationship was explained reasonably. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.