(d,l/meso)-4-allyloxymethyl-2-vinyl-1,3-dioxolane | 91324-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (d,l/meso)-4-allyloxymethyl-2-vinyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4-Allyloxymethyl-2-vinyl-1,3-dioxolane；2-ethenyl-4-(prop-2-enoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 91324-56-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: XCRINMFPOFMGTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基缩水甘油醚 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (d,l/meso)-4-allyloxymethyl-2-vinyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  含环氧乙烯基醚：XXII。1-（烯丙氧基）-和1- [2-（乙烯基氧基）乙氧基] -3-（2-丙炔氧基）丙-2-醇的合成和碱催化转化

  摘要：

  2-(烯丙氧基甲基)-和 2-[2-(乙烯基氧基)乙氧基]甲基环氧乙烷与 2-丙炔醇的反应（t-BuOK ∼ 3 wt %，75-85°C，5-10 小时）可生成新的 1-烯丙氧基-3-(2-丙炔氧基)丙-2-醇（产率 65-95%）。在碱（KOH、t-BuOK）存在下加热到 45-100°C 时，1-烯丙氧基和 1-[2-（乙烯氧基）乙氧基]-3-（2-丙炔氧基）丙-2-醇转化为相应的 2-乙烯基-1,3-二氧戊环、6-甲基-2、3-二氢-1,4-二氧杂环戊烷、6-亚甲基-1,4-二氧杂环戊烷和 2,3-二氢-5H-1,4-二氧杂环庚烷衍生物，其产率和比例主要取决于溶剂性质、催化剂和羟基上的取代基。2 乙烯基-1,3-二氧戊环和 6-甲基-2,3-二氢-1,4-二氧杂环庚烷衍生物的主要生成物（产率为 70-99%）是在无相介质（甲苯、四氢呋喃、二甲基亚砜）中有 t-BuOK 存在的情况下，或在无溶剂的情况下，通过原向异构化和分子内杂环化反应生成的。在有 KOH 存在的水中，3-(2-丙炔氧基)丙-2-醇分子内亲核环化为 6-亚甲基-1,4-二氧六环的过程占主导地位。在所有情况下，环化产物中 2,3-二氢-5H-1,4-二氧杂环庚烷衍生物的比例为 0%至 5%（KOH）或 14%（t-BuOK）。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0362-0

文献信息

• Kerimov, A.Kh.; Babaev, M.G.; Mishiev, D.E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 762 - 766
  作者：Kerimov, A.Kh.、Babaev, M.G.、Mishiev, D.E.、Alieva, N.A.

  DOI：——

  日期：——
• KERIMOV, A. X.;BABAEV, M. G.;MISHIEV, D. E.;ALIEVA, N. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 4, 838-842
  作者：KERIMOV, A. X.、BABAEV, M. G.、MISHIEV, D. E.、ALIEVA, N. A.

  DOI：——

  日期：——