5,5-dimethyl-2,3,4,5,5a,6,7,8-octahydrocyclopenta[f][1,2,4]triazepine-3-thione | 1346619-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2,3,4,5,5a,6,7,8-octahydrocyclopenta[f][1,2,4]triazepine-3-thione
• 英文别名: 5,5-dimethyl-4,4,5a,6,7,8-hexahydrocyclopenta[f][1,2,4]triazepine-3(2H)-thione；5,5-Dimethyl-2,4,5a,6,7,8-hexahydrocyclopenta[f][1,2,4]triazepine-3-thione
• CAS: 1346619-15-5
• 化学式: C₉H₁₅N₃S
• 分子量: 197.304
• InChiKey: AQHUNKVPFYEJQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2,3,4,5,5a,6,7,8-octahydrocyclopenta[f][1,2,4]triazepine-3-thione 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(6R*,7S*)-5,5-dimethyl-6,7-trimethylene-1,2,4-triazepane-3-thione
  参考文献：
  名称：

  通过7元环状半咔唑酮和硫代半咔唑酮的还原或还原烷基化作用，可以方便地立体选择新型1,2,4-triazepan-3-ones / thiones

  摘要：

  基于易于获得的2,4,5,6-四氢-3 H的还原或还原烷基化反应，对以前未知的1,2,4-三氮杂环庚烷-3-硫酮/酮进行立体选择的通用方法已经开发了-1，2，4-三氮杂-3-硫酮/酮。该方法涉及在pH 3的MeOH中用氰基硼氢化钠的MeOH溶液处理四氢三氮杂卓，或在THF中用硼氢化钠和过量的羧酸处理四氢三氮杂苯，得到1-未取代或1-烷基取代的1,2,4-三氮杂庚烷-3-硫酮/酮， 分别。后者也可以通过使未取代的1,2,4-三氮杂环庚烷-3-硫酮/酮与氰基硼氢化钠和醛在MeOH中，在MeOH中的条件下反应制得。使用NMR光谱学和单晶X射线衍射，在DMSO溶液中和固态下建立了三氮杂环庚烷-3-硫酮/酮的立体化学。这些数据和DFT B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）的计算表明，笨拙 在稳定1-未取代的1,2,4-三氮杂环庚烷-3-硫酮/酮的优选构象中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/c8ob01766b
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-isothiocyanatoprop-2-yl)cyclopentanone 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以40%的产率得到5,5-dimethyl-2,3,4,5,5a,6,7,8-octahydrocyclopenta[f][1,2,4]triazepine-3-thione
  参考文献：
  名称：

  乙炔二羧酸酯与4,5-二氢-1 H-吡唑-1-碳硫酰胺和3,4,5,6-四氢-2 H -1,2,4-三氮杂-3-硫酮的反应

  摘要：

  乙炔甲酸二甲酯与3,4,5,6-tetrahydro-2 H -1,2,4-triazepine-3-thiones和4,5-dihydro-1 H-吡唑-1-carbothioamides的反应是方便的方法7,8-二氢噻唑并[3,2-合成b ] [1,2,4]三氮杂-3-酮衍生物和（2Z）的甲酯- [2-（4,5-二氢-1 ħ -吡唑1-基）-4-氧代-1,3-噻唑-5（4 H）-亚烷基]乙酸。丙酸甲酯与4,5-二氢-1 H-吡唑-1-碳硫酰胺或与5,5,7-三甲基-2,4,5,6-四氢-3 H -1,2,4-三氮杂reaction的反应-3-硫酮得到2-（4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）-4H-1,3-噻嗪-4-酮。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0850-9

文献信息

• Base-promoted ring expansion of 3-aminopyrimidine-2-thiones into 1,2,4-triazepine-3-thiones
  作者：Anastasia A. Fesenko、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.082

  日期：2016.5

  A base-promoted ring expansion of 3-amino-4-hydroxyhexahydropyrimidine-2-thiones into 2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepine-3-thiones has been developed. Experimental data and DFT calculations showed that the reaction proceeded through fast formation of intermediate acyclic isomers of pyrimidines followed by their slow cyclization into triazepines. The starting hydroxypyrimidines were prepared by

  已经开发了3-氨基-4-羟基六氢嘧啶-2-硫酮的碱促进的环扩展成2,4,5,6-四氢-3 H -1,2,4-三氮杂-3-硫酮。实验数据和DFT计算表明，反应是通过快速形成嘧啶的中间体无环异构体，然后缓慢环化为三氮杂s而进行的。通过使α，β-不饱和酮或β-烷氧基酮与HNCS反应，然后用肼处理所获得的β-异硫氰酸根酮来制备起始羟基嘧啶。通过在碱性条件下用H 2 O 2氧化将三氮杂-3-硫酮转化为它们的3-氧代类似物。