benzyl (S)-1-((R)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2-methylpropylcarbamate | 1008530-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-1-((R)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2-methylpropylcarbamate
• CAS: 1008530-33-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: ZDOIJQMEZAHNAT-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-1-((R)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2-methylpropylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (S)-1-((R)-4-Benzyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-2-methyl-propylamine
  参考文献：
  名称：

  Taft型立体参数在不对称催化中的作用检验

  摘要：

  我们报告了使用塔夫脱（Taft）空间参数将配体的取代基大小与反应的对映体比例相关联。线性自由能关系可以通过绘制由Taft报告并由Charton修改的对映体比率（er）与空间参数的对数来构建。使用我们实验室开发的模块化恶唑啉配体，在NHK条件下发现醛和酮烯丙基化具有成功的相关性。利用这些相关性，设计并评估了配体的羰基烯丙基化反应。Charton图中出现断裂，这归因于催化剂的整体结构变化。另外，分析了几个先前报道的对映选择性反应，导致催化剂和底物之间具有极好的相关性。最后，

  DOI：

  10.1021/jo901698t
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-1-[[(2R)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以2.52 g的产率得到benzyl (S)-1-((R)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2-methylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Taft型立体参数在不对称催化中的作用检验

  摘要：

  我们报告了使用塔夫脱（Taft）空间参数将配体的取代基大小与反应的对映体比例相关联。线性自由能关系可以通过绘制由Taft报告并由Charton修改的对映体比率（er）与空间参数的对数来构建。使用我们实验室开发的模块化恶唑啉配体，在NHK条件下发现醛和酮烯丙基化具有成功的相关性。利用这些相关性，设计并评估了配体的羰基烯丙基化反应。Charton图中出现断裂，这归因于催化剂的整体结构变化。另外，分析了几个先前报道的对映选择性反应，导致催化剂和底物之间具有极好的相关性。最后，

  DOI：

  10.1021/jo901698t

文献信息

• Synthesis of amine functionalized oxazolines with applications in asymmetric catalysis
  作者：Jeremie J. Miller、Sridhar Rajaram、Cornelia Pfaffenroth、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.046

  日期：2009.4

  describes the synthesis of three classes of amine functionalized oxazolines that have been successfully used in asymmetric catalysis in our laboratory. Failed synthetic routes and significantly improved procedures are discussed including the synthesis of ligands for Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) carbonyl allylation reactions that do not require chromatography for purification.

  本文介绍了三类胺官能化的恶唑啉的合成方法，这些方法已在我们的实验室中成功地用于不对称催化。讨论了失败的合成途径和显着改进的程序，包括不需要色谱法纯化的Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）羰基烯丙基化反应的配体合成。
• Quantitatively Correlating the Effect of Ligand-Substituent Size in Asymmetric Catalysis Using Linear Free Energy Relationships
  作者：Jeremie J. Miller、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/anie.200704257

  日期：2008.1.11