4,6-二氯-3-[(E)-(2-氧代-1-苯基吡咯烷-3-亚基)甲基]-1H-吲哚-2-羧酸钠 | 166974-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二氯-3-[(E)-(2-氧代-1-苯基吡咯烷-3-亚基)甲基]-1H-吲哚-2-羧酸钠
• 英文名称: (E)-4,6-dichloro-3-(2-oxo-1-phenyl-pyrrolidin-3-ylidenemethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid sodium salt
• 英文别名: (E)-4,6-dichloro-3-((2-oxo-1-phenyl-pyrrolidin-3-ylidene)methyl)-1H-indole-2-carboxylic acid sodium salt；GV196771A；(E)-4,6-dichloro-3-(2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-ylidenemethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid sodium salt；(E)4,6-dichloro-3-(2oxo-1-phenyl-pyrrolidin-3-ylidenemethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid sodium salt；Monosodium 4,6-dichloro-3-((E)-(2-oxo-1-phenyl-3-pyrrolidinylidene)methyl)-1H-indole-2-carboxylate；sodium;4,6-dichloro-3-[(E)-(2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-ylidene)methyl]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 166974-23-8
• 化学式: C₂₀H₁₃Cl₂N₂O₃*Na
• 分子量: 423.231
• InChiKey: QHGFBRVHKFAYAP-YGCVIUNWSA-M

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

GV-196771A 是 GV196771 的钠盐形式，是一种 NMDA 受体拮抗剂。

靶点

NMDA receptor

体内研究

GV196771 是一种强效的 NMDA 受体调节甘氨酸位点的拮抗剂。它被开发用于治疗神经痛。GV196771 在大鼠和小鼠中的口服生物利用度很低，不到 10%；其在大鼠中的血浆清除率约为 2 mL/min/kg。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-3-[(E)-(2-氧代-1-苯基-3-吡咯烷基亚基)甲基]-1H-吲哚-2-羧酸 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 4,6-二氯-3-[(E)-(2-氧代-1-苯基吡咯烷-3-亚基)甲基]-1H-吲哚-2-羧酸钠
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives

  摘要：

  这项发明涉及以下式的化合物##STR1##或其盐，或代谢易降解的酯，其中R代表从卤素、烷基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、羟基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、SO.sub.2 R.sub.2或COR.sub.2中选择的基团，其中R.sub.2代表羟基、甲氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基；m为零或整数1或2；R.sub.1代表环烷基、桥环烷基、杂环烷基、桥接杂环烷基或可选择取代的苯基或融合的双环碳环基团；A代表C.sub.1-4烷基链或链(CH.sub.2).sub.p Y(CH.sub.2).sub.q，其中Y为O、S(O)n或NR.sub.3，这些链可以被一个或两个选自C.sub.1-6烷基（可选择地取代为羟基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基）的基团取代，或这些链可以被基团.dbd.O取代；R.sub.3代表氢、烷基或氮保护基；n为零或整数1到2；p为零或整数1到3；q为零或整数1到3，但p+q的总和为1、2或3，这些化合物是兴奋性氨基酸的拮抗剂，用于制备的方法以及在医学中的其他用途。

  公开号：

  US05760059A1

文献信息

• PROPHYLACTIC OR THERAPEUTIC AGENT FOR OPTIC NERVE DISORDERS COMPRISING 4,6-DICHLORO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE OR SALT THEREOF AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP2407454A1

  公开（公告）日：2012-01-18

  Disclosed is a compound useful as a preventive or therapeutic agent for optic nerve disorders, an inhibitor of retinal ganglion cell death or an agent for restoring the expression level of a neurofilament light chain, particularly a compound capable of exhibiting the abovementioned pharmacological activities when administered orally. A 4,6-dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid derivative or a salt thereof can significantly inhibit the decrease in the number of cells in a retinal ganglion cell layer of an NMDA-induced rat retinal disorder model when administered to the model orally, and can also restore the decrease in the expression level of a neurofilament light chain in a retina of the model when administered to the model intravitreally (intraocular local administration). Therefore, the compound or a salt thereof is useful as a preventive or therapeutic agent for optic nerve disorders, an inhibitor of retinal ganglion cell death or an agent for restoring the expression level of a neurofilament light chain.

  本发明公开了一种可作为视神经疾病的预防或治疗剂、视网膜神经节细胞死亡抑制剂或恢复神经丝蛋白轻链表达水平的药物的化合物，特别是一种在口服给药时能够表现出上述药理活性的化合物。一种 4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸衍生物或其盐在口服给药 NMDA 诱导的大鼠视网膜紊乱模型时，能显著抑制该模型视网膜神经节细胞层细胞数量的减少；在玻璃体内给药（眼内局部给药）时，还能恢复该模型视网膜中神经丝轻链表达水平的减少。因此，该化合物或其盐类可用作视神经疾病的预防或治疗药物、视网膜神经节细胞死亡抑制剂或恢复神经丝轻链表达水平的药物。
• KETAMINE FORMULATIONS
  申请人：Otonomy, Inc.

  公开号：EP2932971A1

  公开（公告）日：2015-10-21

  Formulations of ketamine for administration to the inner or middle ear.

  用于内耳或中耳给药的氯胺酮制剂。
• Nanocarriers and their processing for diagnostics and therapeutics
  申请人：Rhode Island Hospital

  公开号：US10555948B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  The compositions and methods of the invention provide compositions and methods for preferential targeting of tissues to delivery therapeutic or diagnostic agents. For example, such compounds are useful in the treatment of joint disorders those affecting articulating joints, e.g., injury-induced osteoarthritis as well as autoimmune diseases affecting joint tissue such as rheumatoid arthritis.

  本发明的组合物和方法提供了优先靶向组织递送治疗或诊断制剂的组合物和方法。例如，这类化合物可用于治疗影响关节的关节疾病，如损伤引起的骨关节炎以及影响关节组织的自身免疫性疾病，如类风湿性关节炎。
• Topical pharmaceutical composition containing phenytoin and a (co-) analgesic for the treatment of chronic pain
  申请人：Topical Innovations B.V.

  公开号：US11147799B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  This disclosure relates to a pharmaceutical composition for topical use wherein the active pharmaceutical ingredient consists of the co-analgesic phenytoin and at least one further co-analgesic, and a method for producing the pharmaceutical composition. In addition, the disclosure relates to the pharmaceutical composition for use in the treatment of chronic pain.

  本公开涉及一种局部使用的药物组合物，其中的活性药物成分包括共镇痛剂苯妥英和至少另一种共镇痛剂，还涉及一种生产该药物组合物的方法。此外，本发明还涉及用于治疗慢性疼痛的药物组合物。
• PREPARATION OF PHOSPHONIUM COMPOUNDS AS INTERMEDIATES FOR GLYCINE ANTAGONISTS
  申请人：GLAXO WELLCOME S.p.A.

  公开号：EP0966475A1

  公开（公告）日：1999-12-29