(S)-N,N-dicyclohexyl-2-[(dicyclohexylphosphino)methyl]pyrrolidine-1-carboxamide | 1352663-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-N,N-dicyclohexyl-2-[(dicyclohexylphosphino)methyl]pyrrolidine-1-carboxamide
• CAS: 1352663-23-0
• 化学式: C₃₀H₅₃N₂OP
• 分子量: 488.737
• InChiKey: HAHVUETYJKQOQC-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  614.6±24.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.69
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-[(dicyclohexylphosphino)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate-borane 在 盐酸 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-N,N-dicyclohexyl-2-[(dicyclohexylphosphino)methyl]pyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  手性脯氨酸基的P，O和P，N配体用于铱催化的不对称加氢

  摘要：

  制备了两类新的基于脯氨酸的P，O和P，N配体，并将其应用于铱催化的烯烃不对称加氢中。两种类型的配体在三取代的CC键的氢化中均诱导了高对映选择性。吡咯烷N-原子上带有立体要求的酰胺或脲基团的P，O配体衍生的铱配合物被证明是共轭还原α，β-不饱和酯和酮的特别有效的催化剂，而类似的P，N配体则产生了更好的效果。以二烷基苯基取代的烯烃和烯丙基醇为底物可得到结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200437
• 作为试剂：
  描述：

  4-phenyl-3-penten-2-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 (S)-N,N-dicyclohexyl-2-[(dicyclohexylphosphino)methyl]pyrrolidine-1-carboxamide 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-phenylpentan-2-one 、 (-)-(4R)-4-苯基戊-2-酮
  参考文献：
  名称：

  铱催化不对称氢化的最新进展：新型催化剂，底物及其在全合成中的应用。

  摘要：

  铱催化的不对称氢化反应已成为合成对映体纯化合物的高效方法。此帐户总结了我们在该领域的最新努力。我们已经开发出一种新型的P，O-配体，已成功应用于α，β-不饱和羰基化合物的不对称加氢。此外，我们已经证明了已知的铱催化剂在α，β-不饱和硼酸酯加氢中的潜力。最后，我们可以证明铱催化的不对称氢化在天然产物Platensimycin的正式合成中的效用。

  DOI：

  10.2533/chimia.2012.187

文献信息

• Proline-Based P,O Ligand/Iridium Complexes as Highly Selective Catalysts: Asymmetric Hydrogenation of Trisubstituted Alkenes
  作者：Denise Rageot、David H. Woodmansee、Benoît Pugin、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.201104105

  日期：2011.10.4

  O joins the mix: P,O ligands (L1) form efficient iridium catalysts for the asymmetric hydrogenation of olefins. The proline‐derived ligands lead to high enantioselectivities with several classes of alkenes, most notably with α,β‐unsaturated carboxylic esters and ketones, where they match or even surpass the ee values reported for the best N,P and C,N ligands.

  P，O加入混合物：P，O配体（L1）形成有效的铱催化剂，用于烯烃的不对称加氢。脯氨酸衍生的配体对几种烯烃具有很高的对映选择性，最显着的是与α，β-不饱和羧酸酯和酮匹配，甚至超过了 报道的最佳N，P和C，N配体的ee值。