(2S,4S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methoxy-4-methylpentanal | 136262-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methoxy-4-methylpentanal
• 英文别名: (2S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxy-4-methylpentanal
• CAS: 136262-60-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃Si
• 分子量: 384.591
• InChiKey: NPJSOZAKNYOOOA-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methoxy-4-methylpentanal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 仲丁基锂 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 202.34h， 生成 除莠霉素A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herbimycin A

  摘要：

  Hsp90 has recently emerged as a promising biological target for treatment of cancer. Herbimycin A and other members of the benzoquinoid ansamycin class of natural products are known to inhibit Hsp90 activity. The total synthesis of herbimycin A was achieved from the commercially available Roche ester 1 by using allylmetals to control the stereogenic centers at C6, C7, C10, C11, and C12 and a ring-closing metathesis to control the (Z)-double bond of the (E,Z)-dienic moiety.

  DOI：

  10.1021/ol062642i
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-甲基-4-{[(2-甲基-2-丙基)(二苯基)硅烷基]氧基}丁醛 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 (S,S)-chiral titanium 、 [1,3-Mes₂-(N₂C₃H₅)]Cl₂(PCy₃)Ru=CHPh 、 N-tritylprop-2-en-1-amine 、 水 、 potassium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,4S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methoxy-4-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herbimycin A

  摘要：

  Hsp90 has recently emerged as a promising biological target for treatment of cancer. Herbimycin A and other members of the benzoquinoid ansamycin class of natural products are known to inhibit Hsp90 activity. The total synthesis of herbimycin A was achieved from the commercially available Roche ester 1 by using allylmetals to control the stereogenic centers at C6, C7, C10, C11, and C12 and a ring-closing metathesis to control the (Z)-double bond of the (E,Z)-dienic moiety.

  DOI：

  10.1021/ol062642i

文献信息

• Geldanamycin-inspired compounds induce direct trans-differentiation of human mesenchymal stem cells to neurons
  作者：Srinivas Jogula、Anand Ram Soorneedi、Jagan Gaddam、Srinivas Chamakuri、Girdhar Singh Deora、Ranjith Kumar Indarapu、Murali Krishna Ramgopal、Subhadra Dravida、Prabhat Arya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.082

  日期：2017.7

  the synthesis of a new series of 20-membered macrocyclic compounds is developed. The key features in our design are (i) retention of the fragment having the precise chiral functional groups of geldanamycin at C10, C11, C12 and C14, and (ii) replacement of an olefin moiety with the ester group, and the quinoid sub-structure with the triazole ring. The southern fragment needed for the macrocyclic ring

  受格尔德霉素的启发，开发了一系列新的20元大环化合物。我们设计的关键特征是（i）保留具有格尔德霉素精确手性官能团的C10，C11，C12和C14片段，以及（ii）用酯基团取代烯烃部分，以及醌型亚具有三唑环的结构。大环形成所需的南部片段是从埃文斯的合成羟醛作为关键反应，并使用D-甘露醇作为廉价的手性原料。对于北部片段的合成，我们使用了抗坏血酸，它在C6和C7处提供了所需的手性官能团。此外，扩链完成了北部片段的合成。在我们的方法中 关键的20元大环是利用点击化学方法形成的。当测试其将人间充质干细胞直接转分化为神经元的能力时，从该系列中鉴定出两种新化合物（20a和7），并通过存在特定神经元生物标记物（即巢蛋白，凝集素和RTN4）进一步验证了这一点。 。