1,4-di-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-butyne | 83476-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-di-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-butyne
• 英文别名: 2-butyne-1,4-diyl octaacetyl bis(β-D-glucopyranoside)；1,4-bis(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-butyne；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxybut-2-ynoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 83476-54-4
• 化学式: C₃₂H₄₂O₂₀
• 分子量: 746.673
• InChiKey: FRMGQZJIXNXDDZ-HNGBAHPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-butyne 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aryl cluster glycosides by cyclotrimerization of 2-propynyl carbohydrate derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00146a023
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34%的产率得到1,4-di-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carboranyl derivatives of alkynyl glycosides as potential BNCT agents

  摘要：

  A series of amphiphilic carbohydrate-carborane hybrids consisting of a lipophilic core (carborane cage) and a glycoside moiety for conferring high-affinity recognition by the cellular lectins have been prepared in a chemically accessible fashion, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00878-9

文献信息

• Synthesis and characterization of a small library of bisglucosides: Influence of the nature of the diol/diphenol used in O-glucosylation
  作者：Stéphane Patry、Mike Robitzer、Jean-Pierre Habas

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108217

  日期：2021.2

  completed by MALDI-TOF MS technique. The nucleophilicity of these dihydroxy compounds is identified as being the main factor that governs the reaction characteristics. In particular, the best selectivity is obtained with the use of hydroquinone. Inversely, by-products (oligomers, deacetylated compounds) are observed with the diols defined by higher nucleophilicity despite the choice of stereoselective

  在本文中，通过两个乙酰化葡萄糖单元与二醇（或二酚）的反应研究了不同双糖苷的合成，以开发一个通用的分子平台，用于未来生物基聚合物的发展。最初使用一组五种二醇和一种二酚，以检查它们的化学骨架对反应产率以及所形成物质的性质和比例的影响。使用由 MALDI-TOF MS 技术完成的 1H 和 13C NMR 光谱鉴定反应产物。这些二羟基化合物的亲核性被认为是控制反应特性的主要因素。特别是，使用对苯二酚可获得最佳选择性。相反，副产品（低聚物、