3-phenyl-1-[(3-phenylindol-1-yl)methoxymethyl]indole | 95503-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-1-[(3-phenylindol-1-yl)methoxymethyl]indole
• CAS: 95503-20-1
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂O
• 分子量: 428.533
• InChiKey: DQLNCVQFRIXGFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  19.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基吲哚-1-甲醛 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BISWAS, KSHETRA, M.;DHARA, RABINDRAMATN;ROY, SUMITA;MALLIK, HAIMANTI, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 21, 4351-4357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diborane as a reducing agent - VI the novel reduction of indole-1-carboxaldehydes to 1-methyl- indoles, di(indolyimethyl) ethers and indolylmethyl indolines
  作者：Kshetra M. Biswas、Rabindranath Dhara、Sumita Roy、Haimanti Mallik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98809-x

  日期：——

  ether() and the indolenine () as the minor products, except . This appears to be the first report on the formation of symmetric ethers in the borane/THF reduction of an oxygen function. The formation of and from and implies that electrophilic substitution takes place primarily at position 3 of 3-substituted indoles, did not form the corresponding probably because of steric hindrance. These results are

  用硼烷/ THF还原吲哚-1-甲醛（- ）可以以42-91％的收率得到1-甲基吲哚（）以及不对称的二（吲哚基甲基）醚（）和吲哚基甲基二氢吲哚（）。次要产品为ether（）和indolenine（），但除外。这似乎是关于氧官能团的硼烷/ THF还原中形成对称醚的第一个报道。的形成和从和意味着电取代主要发生在3-取代的吲哚3位，不形成相应的可能是因为位阻。讨论了有关硼烷/ THF还原的机理，不同产物的来源以及3-取代吲哚中的亲电子取代的结果。