(+/-)-7r,8t,9t-Trihydroxy-10c-chloro-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene | 213399-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (+/-)-7r,8t,9t-Trihydroxy-10c-chloro-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
• 英文别名: (+/-)-7β,8α,9α-trihydroxy-10β-chloro-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene；Benzo(a)pyrene-7,8,9-triol, 10-chloro-7,8,9,10-tetrahydro-, (7R,8S,9S,10S)-；(7R,8S,9S,10S)-10-chloro-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene-7,8,9-triol
• CAS: 213399-21-4
• 化学式: C₂₀H₁₅ClO₃
• 分子量: 338.79
• InChiKey: REWGAEVNGHXFBN-NMLBUPMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7r,8t,9t-Trihydroxy-10c-chloro-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene 在 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-7r,8t,9t,10-Tetrahydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
  参考文献：
  名称：

  苯并[a] py二醇环氧化物衍生的海湾区域卤代醇的合成，表征及其在卤化物催化的顺式加合物形成中的中间体作用。

  摘要：

  苯并[a]（（抗BPDE）的海湾区域环氧化物使DNA烷基化，形成具有> 98％反式立体化学的加合物。卤离子催化该反应。然而，该途径的特征在于顺式立体化学改变的加合物的形成。湾区卤代醇可能是这些反应的中间体，但太不稳定而无法从水溶液中分离出来。但是，我们通过在乙酸存在下用相应的卤化锂盐处理抗BPDE，成功地在四氢呋喃（THF）中合成了卤代醇。吸光度和CD光谱清楚地表明形成了氯代，溴代和碘代醇。通过NMR确定氯醇的结构和立体化学。氯化物的添加仅在环氧化物的苄基位置，C-9和-10位的立体化学是反式的 相对于抗BPDE的水解产物，氯代，溴代和碘代醇中的长波吸收带分别红移了7、13和22 nm。对映体纯的卤代醇的CD光谱中相同吸收带的椭圆率与相应的抗BPDE对映体的椭圆率在符号上相反。这些衍生物的相对稳定性是氯代醇>溴代醇>碘代醇。分离出氯代和溴代醇，但碘醇在该操作过程中分解。在500％THF /缓冲液中，添加500

  DOI：

  10.1021/tx980056v
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-r-7,t-8-Dihydroxy-t-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.03h， 以7.0 mg的产率得到(+/-)-7r,8t,9t-Trihydroxy-10c-chloro-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
  参考文献：
  名称：

  氯离子催化苯并[a]芘7,8-二醇9,10-环氧化物水解中碳正离子中间体的构象转化

  摘要：

  一种将 7beta,8alpha-dihydroxy-9alpha,10alpha-epoxy-7,8,9,10-四氢苯并 [a] 芘 (1) 转化为反式 9,10-氯代醇 (5) 的高效程序，收率和已经开发出通过无水 HCl 在 THF 中的反应来获得纯度。5 的反应速率已确定为 1:1 二恶烷-水溶液中氯化钠浓度的函数。观察到氯醇反应的常见离子速率下降很大，速率数据符合所有四醇产物都是通过水与 C-10 碳正离子中间体反应形成的机制。然而，来自氯醇 5 水解的碳阳离子中间体反应的四醇的顺/反比不同于来自二醇环氧化物 1 的酸催化水解的顺/反四醇比，它通过与 5 的水解中形成的连接具有相同连接性的碳正离子进行水解。 为了使这些结果合理化，提出氯醇 5 的 S(N)1 反应产生与反应形成的碳正离子构象不同的分布1 与 H(+)。相对于每个碳正离子构象与水反应的能垒，这些碳正离子构象反转的能

  DOI：

  10.1021/ja020436+