(S)-3-iodo-1-methoxymethoxy-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde | 810682-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (S)-3-iodo-1-methoxymethoxy-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde
• 英文别名: (1S)-3-iodo-1-(methoxymethoxy)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 810682-32-7
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₃
• 分子量: 338.186
• InChiKey: YPOIMGWCLFOSFB-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-iodo-1-methoxymethoxy-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde 、 1-(((1S,2R)-3-iodo-2-methyl-2-vinylcyclohex-3-enyloxy)methyl)benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到(S)-((5S,6S)-5-benzyloxy-6-methyl-6-vinylcyclohex-1-enyl)((S)-3-iodo-1-(methoxymethoxy)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-enyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷骨架的合成研究：通过分子内B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应构建八元碳环。

  摘要：

  已经研究了通过分子内B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应构建八元碳环的方法。该协议通过以高收率形成在其环上具有季碳原子的八元环而证明了其效力，这为紫杉醇八元环的新进入提供了希望。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0481939
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-3-Iodo-1-methoxymethoxy-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enyl)-methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-3-iodo-1-methoxymethoxy-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硅拴系阴离子反应的发展及其在Taxol™手性A环部分的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了羟基甲基单元的硅拴分子内亲核加成物到β-羟基酮中的酮上。通过该方案获得的产物已成功转化为Taxol™的手性A环部分。还开发了有希望的环状羟基酮的硅系分子内α-烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.143