(R)-isopropyl 5-hydroxy-7-phenyl-3-oxoheptanoate | 155052-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (R)-isopropyl 5-hydroxy-7-phenyl-3-oxoheptanoate
• 英文别名: propan-2-yl (5R)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate
• CAS: 155052-28-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: UENCNRDKXJTYTO-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-isopropyl 5-hydroxy-7-phenyl-3-oxoheptanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 、 双氧水 作用下， 生成 (4R,6R)-(+)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过双烯酮与新型手性席夫碱-钛醇盐配合物促进的醛的对映选择性反应，高效制备旋光的5-羟基-3-氧代酯

  摘要：

  通过双烯酮与由新型手性席夫碱-钛醇盐配合物促进的醛的对映选择性反应，可以得到高达91％对映体过量（ee）的旋光5-羟基-3-氧酸酯1。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00230-m
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 双乙烯酮 、 异丙醇 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Masahiko Hayashi, Tetsuya Inoue, Yasunori Miyamoto, Nobuki Oguni, Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4385-4398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric carboncarbon bond forming reactions catalyzed by chiral Schiff base—titanium alkoxide complexes
  作者：Masahiko Hayashi、Tetsuya Inoue、Yasunori Miyamoto、Nobuki Oguni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89374-1

  日期：1994.4

  The enantioselective addition of trimethylsilyl cyanide to a variety of aldehydes proceeded by the aid of a catalyst prepared in situ from titanium tetraisopropoxide [Ti(O-i-Pr)4] and chiral Schiff bases and gave the corresponding cyanohydrins in high optical yield (up to 96% e.e.). A remarkable rate enhancement was brought about by the addition of the Schiff base to the titanium alkoxide mediated

  在由四异丙醇钛[Ti（O- i- Pr）4 ]和手性席夫碱原位制备的催化剂的帮助下，将三甲基甲硅烷基氰化物对映选择性加成到各种醛中，从而以高光学收率得到了相应的氰醇（最多到96％ee）。通过将席夫碱加入到钛醇盐介导的醛的甲硅烷基氰化中，可以显着提高速率。该催化剂体系还促进了双烯酮与醛的高度对映选择性反应，这导致形成光学活性的5-羟基-3-氧代酯。
• Novel enantioselective reaction of diketene with aldehydes promoted by chiral Schiff base–titanium alkoxide complex
  作者：Masahiko Hayashi、Tetsuya Inoue、Nobuki Oguni

  DOI：10.1039/c39940000341

  日期：——

  Reaction of a variety of aldehydes with diketene in the presence of chiral Schiff base–titanium alkoxide complexes proceeds with high enantioselectivity to afford the corresponding 5-hydroxy-3-oxoesters.

  在手性席夫碱钛氧化物络合物存在下，各种醛与二乙烯的反应具有很高的对映选择性，可以得到相应的 5-羟基-3-氧代酯。
• Enantioselective addition Of diketene to aldehydes promoted by chiral schiff base—titanium alkoxide complex. Application to asymmetric synthesis of potential inhibitors of HMG coenzyme reductase
  作者：Masahiko Hayashi、Kazuya Yoshimoto、Naohito Hirata、Kiyoshi Tanaka、Nobuki Oguni、Katsumasa Harada、Akio Matsushita、Yasuhiro Kawachi、Hiroshi Sasaki

  DOI：10.1560/px53-y9jj-fu8v-gken

  日期：2001.12

  Highly enantioselective addition of diketene to aldehydes was achieved by using novel Schiff base—titanium alkoxide complexes. Up to 92% ee of 5-hydroxy-3-oxoesters was obtained. This procedure provides an efficient method for the asymmetric synthesis of potential inhibitors of HMG coenzyme reductase.

  通过使用新型的席夫碱-钛醇盐配合物，可以实现双烯酮向醛类的高度对映选择性加成。得到高达92％ee的5-羟基-3-氧代酯。该程序为HMG辅酶还原酶的潜在抑制剂的不对称合成提供了一种有效的方法。
• Catalytic Enantioselective Reaction of Diketene with Aldehydes Catalyzed by Chiral Schiff Base-Titanium Alkoxide Complexes
  作者：Nobuku Oguni、Kiyoshi Tanaka、Hajime Ishida

  DOI：10.1055/s-1998-1744

  日期：1998.6

  The catalytic enantioselective reaction of diketene with aldehydes was achieved by the use of a catalytic amount (20 mol%) of chiral Schiff base to afford the corresponding 5-hydroxy-3-oxoesters with high enantioselectivity.

  通过使用催化量（20 摩尔%）的手性席夫碱，实现了二乙烯与醛的催化对映体选择性反应，从而以高对映体选择性得到相应的 5-羟基-3-氧代酯。
• Complete reversal of enantioselection using oxazoline-containing Schiff base ligands derived from l-serine in enantioselective addition of diketene to aldehydes
  作者：Changhu Chu、Koji Morishita、Takanori Tanaka、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.09.026

  日期：2006.10

  Starting from one stereogenic center (in this case from L-serine), we obtained two chiral Schiff bases possessing oxazoline moieties, each of which recognized a different enantioface of aldehydes with a high enantionteric excess [up to 93% ee (R) and 89% ee (S)] in the addition reaction of diketene to 2-furfural. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.