(2R)-2-Amino-4-(7-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)butanoic acid | 905442-42-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-Amino-4-(7-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)butanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-amino-4-(7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)butanoic acid
• CAS: 905442-42-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: QEQAKQQRJFWPOR-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-281 °C
• 沸点：
  563.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-oxo-heptanedioic acid 1-benzyl ester 6-ethyl ester 、 间苯二酚 、 乙醚 、 三氟乙酸 在 乙醚 、 水 、 L-(7-hydroxycoumarin-4-yl)ethylglycine 作用下， 以 甲烷磺酸 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.2h， 以to afford a brown solid in 50% yield (YMC AA12S052503WT column, 12 ml/min flow rate的产率得到(2R)-2-Amino-4-(7-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Genetically encoded fluorescent coumarin amino acids

  摘要：

  本发明涉及正交对tRNA和氨酰-tRNA合成酶，可将香豆素非天然氨基酸L-(7-羟基香豆素-4-基)乙基甘氨酸并入在类似大肠杆菌等真核细胞中产生的蛋白质中。本发明提供了新的正交合成酶，例如但不限于，用于鉴定和制备新合成酶的方法，用于产生含有非天然氨基酸L-(7-羟基香豆素-4-基)乙基甘氨酸的蛋白质和相关的翻译系统。

  公开号：

  US08192952B2

文献信息

• Genetically encoded coumarin amino acids
  申请人：Wang Jiangyun

  公开号：US20090298119A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to orthogonal pairs of tRNAs and aminoacyl-tRNA synthetases that can incorporate the coumarin unnatural amino acid L-(7-hydroxycoumarin-4-yl)ethylglycine into proteins produced in eubacterial host cells such as E. coli . The invention provides, for example but not limited to, novel orthogonal synthetases, methods for identifying and making the novel synthetases, methods for producing proteins containing the unnatural amino acid L-(7-hydroxycoumarin-4-yl)ethylglycine and related translation systems.

  本发明涉及正交的tRNA和氨酰-tRNA合成酶对，可以将香豆素非天然氨基酸L-(7-羟基香豆素-4-基)乙基甘氨酸并入由E. coli等真核细胞宿主细胞产生的蛋白质中。该发明提供了新颖的正交合成酶，用于识别和制备新颖合成酶的方法，以及用于生产含有非天然氨基酸L-(7-羟基香豆素-4-基)乙基甘氨酸的蛋白质和相关翻译系统的方法，例如但不限于。
• Genetically encoded fluorescent coumarin amino acids
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US08192952B2

  公开（公告）日：2012-06-05

  The invention relates to orthogonal pairs of tRNAs and aminoacyl-tRNA synthetases that can incorporate the coumarin unnatural amino acid L-(7-hydroxycoumarin-4-yl)ethylglycine into proteins produced in eubacterial host cells such as E. coli. The invention provides, for example but not limited to, novel orthogonal synthetases, methods for identifying and making the novel synthetases, methods for producing proteins containing the unnatural amino acid L-(7-hydroxycoumarin-4-yl)ethylglycine and related translation systems.

  本发明涉及正交对tRNA和氨酰-tRNA合成酶，可将香豆素非天然氨基酸L-(7-羟基香豆素-4-基)乙基甘氨酸并入在类似大肠杆菌等真核细胞中产生的蛋白质中。本发明提供了新的正交合成酶，例如但不限于，用于鉴定和制备新合成酶的方法，用于产生含有非天然氨基酸L-(7-羟基香豆素-4-基)乙基甘氨酸的蛋白质和相关的翻译系统。