(2R)-2-Amino-4-(7-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)butanoic acid | 905442-42-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-Amino-4-(7-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)butanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-amino-4-(7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)butanoic acid
• CAS: 905442-42-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: QEQAKQQRJFWPOR-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-281 °C
• 沸点：
  563.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-oxo-heptanedioic acid 1-benzyl ester 6-ethyl ester 、 间苯二酚 、 乙醚 、 三氟乙酸 在 乙醚 、 水 、 L-(7-hydroxycoumarin-4-yl)ethylglycine 作用下， 以 甲烷磺酸 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.2h， 以to afford a brown solid in 50% yield (YMC AA12S052503WT column, 12 ml/min flow rate的产率得到(2R)-2-Amino-4-(7-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Genetically encoded fluorescent coumarin amino acids

  摘要：

  本发明涉及正交对tRNA和氨酰-tRNA合成酶，可将香豆素非天然氨基酸L-(7-羟基香豆素-4-基)乙基甘氨酸并入在类似大肠杆菌等真核细胞中产生的蛋白质中。本发明提供了新的正交合成酶，例如但不限于，用于鉴定和制备新合成酶的方法，用于产生含有非天然氨基酸L-(7-羟基香豆素-4-基)乙基甘氨酸的蛋白质和相关的翻译系统。

  公开号：

  US08192952B2

文献信息

• Genetically encoded coumarin amino acids
  申请人：Wang Jiangyun

  公开号：US20090298119A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to orthogonal pairs of tRNAs and aminoacyl-tRNA synthetases that can incorporate the coumarin unnatural amino acid L-(7-hydroxycoumarin-4-yl)ethylglycine into proteins produced in eubacterial host cells such as E. coli . The invention provides, for example but not limited to, novel orthogonal synthetases, methods for identifying and making the novel synthetases, methods for producing proteins containing the unnatural amino acid L-(7-hydroxycoumarin-4-yl)ethylglycine and related translation systems.

  本发明涉及正交的tRNA和氨酰-tRNA合成酶对，可以将香豆素非天然氨基酸L-(7-羟基香豆素-4-基)乙基甘氨酸并入由E. coli等真核细胞宿主细胞产生的蛋白质中。该发明提供了新颖的正交合成酶，用于识别和制备新颖合成酶的方法，以及用于生产含有非天然氨基酸L-(7-羟基香豆素-4-基)乙基甘氨酸的蛋白质和相关翻译系统的方法，例如但不限于。