tert-butyl (4R)-4-[(E,1S)-3-(4-acetyloxyphenyl)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1345044-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[(E,1S)-3-(4-acetyloxyphenyl)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1345044-16-7
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₆Si
• 分子量: 505.727
• InChiKey: XGQRLDCNLZGWAT-XLJDDZJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(E,1S)-3-(4-acetyloxyphenyl)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pyrrolidine alkaloid, Radicamine-B via Stille coupling

  摘要：

  Total synthesis of (-) Radicamine-B is achieved in eight steps from (R)-(+)-Garner aldehyde in a stereoflexible manner involving Stille coupling and one-pot domino epoxidation-pyrrolidine formation as key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.034
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基乙酸酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 (4R)-4-((1S)-1-hydroxy-prop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl (4R)-4-[(E,1S)-3-(4-acetyloxyphenyl)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pyrrolidine alkaloid, Radicamine-B via Stille coupling

  摘要：

  Total synthesis of (-) Radicamine-B is achieved in eight steps from (R)-(+)-Garner aldehyde in a stereoflexible manner involving Stille coupling and one-pot domino epoxidation-pyrrolidine formation as key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.034