(1S,2R,5R,8S,1'R)-8-hydroxy-N-(1'-phenylethyl)bicyclo<3.3.0>octane-2-carboxamide | 168206-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,5R,8S,1'R)-8-hydroxy-N-(1'-phenylethyl)bicyclo<3.3.0>octane-2-carboxamide
• CAS: 168206-76-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: URJREWHSOLCIRM-XJBGLIRHSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (1S,2R,5R,8S,1'R)-8-hydroxy-N-(1'-phenylethyl)bicyclo<3.3.0>octane-2-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到(1S,2R,5R,8S,1'R)-8-endo-benzoyloxy-N-(1'-phenylethyl)bicyclo<3.3.0>octane-2-endo-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Kelly, David R.; Knowles, Christopher J.; Mahdi, Jassem G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 16, p. 2057 - 2066

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  racemic 7-endo-(2'-chloroethyl)bicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (1S,2R,5R,8S,1'R)-8-hydroxy-N-(1'-phenylethyl)bicyclo<3.3.0>octane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Mapping of the functional active site of Baeyer–Villigerases by substrate engineering

  摘要：

  An active site model for enzyme catalysed Baeyer–Villiger reactions is proposed and validated by transformation of the tricyclic ketone 6; Baeyer–Villiger reactions (and Baeyer–Villigerases) are classified by the stereochemistry of the hydroxyperoxide intermediate.

  DOI：

  10.1039/c39950000729