methyl 2,2-dimethyl-3-(N-phenylamino)-3-(2-thienyl)propionate | 79388-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-3-(N-phenylamino)-3-(2-thienyl)propionate
• 英文别名: Methyl 3-anilino-2,2-dimethyl-3-thiophen-2-ylpropanoate
• CAS: 79388-24-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: OKSXQSAOMWGZPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethyl-3-(N-phenylamino)-3-(2-thienyl)propionate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到3,3-dimethyl-1-phenyl-4-thiophen-2-ylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of β-Lactams by the Reaction of Ketene Silyl Acetals with Schiff Bases Promoted by Titanium(IV) Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29520
• 作为产物：
  描述：

  N-thiophen-2-ylmethyleneaniline 、 1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 在 titanium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到methyl 2,2-dimethyl-3-(N-phenylamino)-3-(2-thienyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of β-Lactams by the Reaction of Ketene Silyl Acetals with Schiff Bases Promoted by Titanium(IV) Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29520

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Mannich-Type Reactions in Aqueous Media
  作者：Takahiko Akiyama、Jun Takaya、Hirotaka Kagoshima

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<338::aid-adsc338>3.0.co;2-o

  日期：2002.6

  aldimines took place smoothly in aqueous organic solvent to afford β-aminocarbonyl compounds in high yields. The HBF4-catalyzed Mannich-type reaction also proceeded smoothly in water without organic solvent in the presence of a surfactant. A three-component synthesis starting from aldehyde, amine, and silyl enolate was successfully realized by means of a Bronsted acid in aqueous media.

  HBF4催化的甲硅烷基烯醇化物与醛亚胺的曼尼希型反应在水性有机溶剂中顺利进行，以高产率得到β-氨基羰基化合物。在表面活性剂存在下， 催化的曼尼希型反应在没有有机溶剂的水中也能顺利进行。借助布朗斯台德酸在水性介质中成功实现了从醛、胺和烯醇甲硅烷基开始的三组分合成。
• Solvent-free Imino-Aldol Three-component Couplings on a Conveniently-prepared and Reusable Phosphoric Acid-Silica Gel Support
  作者：Sandra Lock、Norikazu Miyoshi、Makoto Wada

  DOI：10.1246/cl.2004.1308

  日期：2004.10

  solvent-free procedure for the synthesis of β-amino carbonyl compounds in generally moderate to excellent yields has been developed. Three-component Mannich-type couplings between aldehydes (aromatic, aliphatic, alicyclic, and heterocyclic), aromatic amines and silyl enol equivalents proceeded smoothly on a conveniently prepared and reusable phosphoric acid-silica gel solid support.

  已经开发了一种新的无溶剂合成 β-氨基羰基化合物的方法，通常收率中等至极好。醛（芳香族、脂肪族、脂环族和杂环）、芳香族胺和甲硅烷基烯醇等价物之间的三组分曼尼希型偶联在方便制备且可重复使用的磷酸-硅胶固体载体上顺利进行。
• Polymer−Micelle Incarcerated Scandium as a Polymer-Supported Catalyst for High-Throughput Organic Synthesis
  作者：Masahiro Takeuchi、Ryo Akiyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja053176f

  日期：2005.9.28

  several fundamental carbon-carbon bond-forming reactions. The catalyst is recovered quantitatively by simple filtration and reused several times without loss of catalytic activity, and no Sc leaching was observed in all reactions (<0.1 ppm). In addition, several solvents are available, and these aspects are suitable for high-throughput organic synthesis (HTOS). To the best of our knowledge, this is the

  已经开发了一种用于 Sc(OTf)3 的新型固定技术，即聚合物胶束嵌入 (PMI) 方法。PMI Sc(OTf)3 在几个基本的碳-碳键形成反应中非常活跃。催化剂通过简单过滤定量回收并重复使用数次而不会损失催化活性，并且在所有反应中均未观察到 Sc 浸出（<0.1 pPM）。此外，还有几种溶剂可用，这些方面都适用于高通量有机合成（HTOS）。据我们所知，这是第一个利用聚合物胶束固定路易斯酸的例子。
• Mannich‐Type Reaction Catalyzed by Silica‐Supported Fluoroboric Acid under Solvent‐Free Conditions
  作者：WeiYi Chen、XinSheng Li、Jun Lu

  DOI：10.1080/00397910701796766

  日期：2008.1.1

  Abstract Three‐component Mannich‐type reaction of aldehydes, aromatic amines, and silyl enolate proceeded smoothly to afford β‐amino carbonyl compounds with good yields in the presence of a catalytic amount of HBF4‐SiO2.

  摘要 在催化量的 HBF4-SiO2 存在下，醛、芳香胺和甲硅烷基烯醇酯的三组分曼尼希型反应顺利进行，以良好的收率得到 β-氨基羰基化合物。
• Akiyama, Takahiko, Synlett, 1999, # 9, p. 1426 - 1428
  作者：Akiyama, Takahiko

  DOI：——

  日期：——