6-O-phenoxycarbonylfumagillol | 129299-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-O-phenoxycarbonylfumagillol
• CAS: 129299-05-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: HVIUJMPSLSDJMA-HUCDYXQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  69.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-phenoxycarbonylfumagillol 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到6-O-carbazoylfumagillol
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of Fumagillin. I. 6-O-Acyl, 6-O-Sulfonyl, 6-O-Alkyl, and 6-O-(N-Substituted-carbamoyl)fumagillols.

  摘要：

  烟曲霉素（1）的降解产物烟曲霉醇（3）的羟基被酰化、磺酰化、烷基化或氨基甲酰化，并考察了所得产物的抗血管生成活性。这些化合物抑制了在大鼠角膜微囊中由碱性成纤维细胞生长因子诱导的血管生成以及体外血管内皮细胞的生长。其中，化合物2（AGM-1470）被发现对血管内皮细胞生长具有最强的抑制作用，并被选为这一系列的候选药物进一步开发。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.96
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-4-[2-甲基-3-(3-甲基丁-2-烯基)环氧乙烷-2-基]-1-氧杂螺[2.5]辛烷-6-醇 、 氯甲酸苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到6-O-phenoxycarbonylfumagillol
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of Fumagillin. I. 6-O-Acyl, 6-O-Sulfonyl, 6-O-Alkyl, and 6-O-(N-Substituted-carbamoyl)fumagillols.

  摘要：

  烟曲霉素（1）的降解产物烟曲霉醇（3）的羟基被酰化、磺酰化、烷基化或氨基甲酰化，并考察了所得产物的抗血管生成活性。这些化合物抑制了在大鼠角膜微囊中由碱性成纤维细胞生长因子诱导的血管生成以及体外血管内皮细胞的生长。其中，化合物2（AGM-1470）被发现对血管内皮细胞生长具有最强的抑制作用，并被选为这一系列的候选药物进一步开发。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.96

文献信息

• Design and synthesis of highly potent fumagillin analogues from homology modeling for a human MetAP-2
  作者：Cheol Kyu Han、Soon Kil Ahn、Nam Song Choi、Ryung Kee Hong、Seung Kee Moon、Hyoung Sik Chun、Sang Joon Lee、Jung Woo Kim、Chung Il Hong、Deukjoon Kim、Jeong Hyeok Yoon、Kyoung Tai No

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00577-6

  日期：2000.1

  New fumagillin analogues were designed through structure-based molecular modeling with a human methionine aminopeptidase-2. Among the fumagillin analogues, cinnamic acid eater derivative CKD-731 showed 1000-fold more potent proliferation inhibitory activity on endothelial cell than TNP-470. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.