methyl (S)-(-)-p-toluenesulfinylacetate | 132747-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-(-)-p-toluenesulfinylacetate
• 英文别名: methyl 2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]acetate
• CAS: 132747-03-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: OYRGZVMTNKAJPR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-(-)-p-toluenesulfinylacetate 、 2-[(1S,2R,4R)-2-[(E,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]-4-(2-methoxyethoxymethoxy)cyclopentyl]acetaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到methyl-4-((1R,2S,4S)-2-((6S,1E)-6-t-butyldimethylsilyloxy-1-heptenyl)-4-(1-methoxyethoxymethoxy)-1-cyclopentyl)-4(R,S)-hydroxy-(2E)-butenoate
  参考文献：
  名称：

  A simplified synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  An effective and enantioselective process for the total synthesis of (+)-brefeldin A (1) is described which starts from the dextrorotatory ketone 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97297-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(p-tolylthio)acetate 在 三甲基氯硅烷 、 双氧水 、 lipoprotein lipase from Burkholderia sp. (EC 3.1.1.3) 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (S)-(-)-p-toluenesulfinylacetate
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰酯的酶促分离和脱羧官能团化

  摘要：

  α-亚爷酯的酶促分离得到具有高对映体纯度的回收酯和 α-亚爷酸。脱羧官能团化提供了两种对映体形式的多种光学活性亚砜。

  DOI：

  10.1002/chem.202302996

文献信息

• Studies on Chiral Organosulfur Compounds. III. Lewis Acid-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Pericyclic Reactions of Chiral .ALPHA.-Acetyl and Methoxycarbonylvinylic Sulfoxides.
  作者：Kunio HIROI、Masayuki UMEMURA、Aki FUJISAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.666

  日期：——

  A chiral α-sulfinyl α, β-unsaturated ketone served as a good chiral diene or enophile in intramolecular Lewis acid-catalyzed asymmetric pericyclic reactions, giving hetero-Diels-Alder reaction products, together with ene reaction products in some cases, in high optical yields. The reaction pathways for Diels-Alder or ene reactions were readily controlled depending on the Lewis acids used. A chiral α-sulfinyl α, β-unsaturated ester served as a good enophile to give ene reaction products with high enantioselectivity. The mechanistic pathway for the asymmetric induction is proposed on the basis of the stereochemical results obtained.

  一种手性的α-亚磺酰基α,β-不饱和酮在分子内路易斯酸催化的不对称周环反应中作为良好的手性二烯或亲烯，生成异源的Diels-Alder反应产物，以及在某些情况下的烯反应产物，且具有高光学产率。Diels-Alder或烯反应的反应途径可以根据所使用的路易斯酸进行有效控制。一种手性的α-亚磺酰基α,β-不饱和酯作为良好的亲烯，生成具有高对映选择性的烯反应产物。基于获得的立体化学结果，提出了不对称诱导的机制路径。
• On the applicability of the Jones active site model of pig liver esterase to S-chiral and prochiral sulfinyl substrates
  作者：Piotr Kiełbasiński

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00012-4

  日期：2000.3

  A series of racemic methyl sulfinylacetates was hydrolyzed in the presence of pig liver esterase (PLE) under kinetic resolution conditions to give the corresponding S-chiral sulfinylacetic acids and recovered esters in moderate enantiomeric purity. The Jones active site model was found to be suitable for explaining the enantioselectivity of the above reaction and for the PLE-mediated desymmetrization of prochiral sulfinyldicarboxylates. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• COREY, E. J.;CARPINO, PHILIP, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 7555-7558
  作者：COREY, E. J.、CARPINO, PHILIP

  DOI：——

  日期：——