(3R,S)-3,4-benzylidenedioxybutyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside | 140654-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,S)-3,4-benzylidenedioxybutyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
• CAS: 140654-62-2
• 化学式: C₂₅H₃₂O₁₁S
• 分子量: 540.588
• InChiKey: UDLKOIVBLXMDES-XDPRGQTNSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,S)-3,4-benzylidenedioxybutyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 barium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 Benzoic acid 1-((2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ylsulfanylmethyl)-3-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  模仿麦芽三糖的间隔物修饰的二糖和伪三糖甲基糖苷，作为胰腺α-淀粉酶的竞争性抑制剂：“聚集效应”的证明

  摘要：

  据报道合成了甲基4,4'-二硫代α-麦芽三糖苷（12）和间隔基修饰的二糖苷甲基4-S-（4-α-D-吡喃葡糖基硫代-2-羟基丁基）-4-硫代-α -D-吡喃葡萄糖苷（20）和甲基4-S-[（1,5 / 4,6）-和（4,6 / 1,5）-4-α-D-吡喃葡萄糖硫基-5,6-二羟基-2 -环己烯-1-基] -4-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（29a / b），它们是甲基α-麦芽三糖苷的类似物。确定这些化合物的α-淀粉酶的Ki值，以及甲基α-麦芽三糖苷和麦芽糖的Ki值。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84093-8
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-硫代五乙酰葡萄糖 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (3R,S)-3,4-benzylidenedioxybutyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  模仿麦芽三糖的间隔物修饰的二糖和伪三糖甲基糖苷，作为胰腺α-淀粉酶的竞争性抑制剂：“聚集效应”的证明

  摘要：

  据报道合成了甲基4,4'-二硫代α-麦芽三糖苷（12）和间隔基修饰的二糖苷甲基4-S-（4-α-D-吡喃葡糖基硫代-2-羟基丁基）-4-硫代-α -D-吡喃葡萄糖苷（20）和甲基4-S-[（1,5 / 4,6）-和（4,6 / 1,5）-4-α-D-吡喃葡萄糖硫基-5,6-二羟基-2 -环己烯-1-基] -4-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（29a / b），它们是甲基α-麦芽三糖苷的类似物。确定这些化合物的α-淀粉酶的Ki值，以及甲基α-麦芽三糖苷和麦芽糖的Ki值。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84093-8