(5S,1'R,2'S,3'S)-5-(1',2',3',4'-tetra-O-acetyl-butane-1',2',3',4'-tetraolyl)-7-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 1450726-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,1'R,2'S,3'S)-5-(1',2',3',4'-tetra-O-acetyl-butane-1',2',3',4'-tetraolyl)-7-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-2,3,4-triacetyloxy-4-[(5S)-7-amino-6-cyano-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-5-yl]butyl] acetate
• CAS: 1450726-59-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₁₁
• 分子量: 522.469
• InChiKey: VVHHLZHSYSJFQY-CWLKWCNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1H,3H,5H-pyrimidin-5-ylidene)-l-xylitol 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到(5R,1'R,2'S,3'S)-5-(1',2',3',4'-tetra-O-acetyl-butane-1',2',3',4'-tetraolyl)-7-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三氧嘧啶嘧啶-5-亚烷基糖醇在杂二戴尔斯-阿尔德反应和共轭迈克尔加成环合反应中合成含糖基吡喃并[2,3- d ]嘧啶的应用

  摘要：

  描述了一种方便有效的制备含糖部分的3，4-二氢-2 H-吡喃衍生物的方法。反应顺序为：未保护的糖和CH酸的Knoevenagel缩合，C-糖苷的乙酰化作用和杂Diels-Alder反应。在融合的尿嘧啶-具有糖部分的吡喃并[2,3- d ]嘧啶的合成中，将O-乙酰化的1,3-二甲基-2,4,6-三氧代嘧啶-5-亚甲基衍生物用作新的杂二烯。在室温下研究了无溶剂的O-乙酰化嘧啶-5-亚烷基醛醇的杂-狄尔斯-阿德环与烯醇醚和环状烯醇醚的加成反应。吡喃[2,3-]的新的对映体纯的顺式和反式非对映异构体d ]嘧啶和顺-顺，吡喃并[3的反式-非对映体顺式'，2'：5,6]吡喃并[2,3- d获得]与糖醇部分嘧啶。在室温下，相同的嘧啶5-亚烷基醛糖醇与丙二腈进行共轭迈克尔加成环化反应，得到具有糖基的吡喃并[2,3 - d ]嘧啶-6-腈的光学活性非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.032