prop-2-yn-1-yl 2,3,3-tricyanoprop-2-enedioate | 1595280-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 2,3,3-tricyanoprop-2-enedioate
• CAS: 1595280-85-5
• 化学式: C₉H₃N₃O₂
• 分子量: 185.142
• InChiKey: KWDAEATWQTYFNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽 、 prop-2-yn-1-yl 2,3,3-tricyanoprop-2-enedioate 以 氯仿 为溶剂， 生成 C₂₃H₁₃N₃O₂
  参考文献：
  名称：

  长C ？的理论和结构分析。聚氰基乙烯和蒽衍生物加合物中的C键及其与Diels-Alder反应可逆性的关系

  摘要：

  对氰基和酯取代的烯烃与蒽和9,10-二甲基蒽的反应衍生的四种Diels-Alder加合物的X射线结构测定表明，加合物中形成的键特别长。它们的长度为1.58至1.62Å，这是已知的狄尔斯-阿尔德加合物中最长的一些。四种加合物的形成在环境温度下是可逆地可逆的，并且与-2.5至-40.6 kJ mol -1的反应自由能相关。溶液平衡已通过NMR光谱进行了实验表征。具有PCM溶剂化的MPW1K / 6‐31 + G（d，p）水平的密度泛函理论计算与实验相符，平均误差为6 kJ mol -1在反应的自由能和结构协议中，加合物键的长度为0.013Å。为了更充分地了解可逆性的原因及其与长加合物键长的关系，采用了自然键轨道（NBO）分析来量化分子内的供体-受体相互作用。发现给加合物键的σ*反键轨道提供电子和从σ键轨道撤出的电子都是造成键延长的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.201303276
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-ynyl 2-cyanoacetate 、 四氰基乙烯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以23%的产率得到prop-2-yn-1-yl 2,3,3-tricyanoprop-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  长C ？的理论和结构分析。聚氰基乙烯和蒽衍生物加合物中的C键及其与Diels-Alder反应可逆性的关系

  摘要：

  对氰基和酯取代的烯烃与蒽和9,10-二甲基蒽的反应衍生的四种Diels-Alder加合物的X射线结构测定表明，加合物中形成的键特别长。它们的长度为1.58至1.62Å，这是已知的狄尔斯-阿尔德加合物中最长的一些。四种加合物的形成在环境温度下是可逆地可逆的，并且与-2.5至-40.6 kJ mol -1的反应自由能相关。溶液平衡已通过NMR光谱进行了实验表征。具有PCM溶剂化的MPW1K / 6‐31 + G（d，p）水平的密度泛函理论计算与实验相符，平均误差为6 kJ mol -1在反应的自由能和结构协议中，加合物键的长度为0.013Å。为了更充分地了解可逆性的原因及其与长加合物键长的关系，采用了自然键轨道（NBO）分析来量化分子内的供体-受体相互作用。发现给加合物键的σ*反键轨道提供电子和从σ键轨道撤出的电子都是造成键延长的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.201303276