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Methyl 3-p-nitrobenzamidopyrazinoate | 92378-74-0

中文名称
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中文别名
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英文名称
Methyl 3-p-nitrobenzamidopyrazinoate
英文别名
3-(4-nitro-benzoylamino)-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester;Methyl 3-(4-nitrobenzamido)pyrazine-2-carboxylate;methyl 3-[(4-nitrobenzoyl)amino]pyrazine-2-carboxylate
Methyl 3-p-nitrobenzamidopyrazinoate化学式
CAS
92378-74-0
化学式
C13H10N4O5
mdl
——
分子量
302.246
InChiKey
DTKBSULXVBMWGI-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.5
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.08
  • 拓扑面积:
    127
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    7

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    Methyl 3-p-nitrobenzamidopyrazinoatedibromotetrachloroethane三乙胺三苯基膦 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 4.0h, 以75%的产率得到2-(4-Nitro-phenyl)-pyrazino[2,3-d][1,3]oxazin-4-one
    参考文献:
    名称:
    Dihalogentriphenylphosphorane in der Heterocyclensynthese, 29.1Eine einfache Synthese von Pteridin-4-onen aus 3-Amino-2-pyrazincarbonsäuremethylester und Pyrazino[3,1]oxazin-4-onen
    摘要:
    对苯基膦盐在杂环合成中的应用,29.1 简单合成4-氮杂嘧啶酮,从甲基3-氨基-2-吡嗪羧酸酯和吡嗪[3,1]噁嗪-4-酮。甲基3-氨基-2-吡嗪羧酸酯(3)与酰氯反应生成合成上有用的3-酰氨基吡嗪-2-羧酸酯5a-f,随后与二溴三苯基膦反应,生成2-芳基吡嗪[2,3-d][3,1]噁嗪-4-酮6a-f。对这些噁嗪酮的羰基官能团进行亲核攻击,产生开环的酰胺,这些酰胺可以与二溴三苯基膦再循环,生成2-芳基4-氮杂嘧啶酮7a-f。
    DOI:
    10.1055/s-1994-25487
  • 作为产物:
    描述:
    3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯吡啶一水合肼异丙醇 作用下, 以 四氢呋喃乙腈 为溶剂, 反应 1.0h, 生成 Methyl 3-p-nitrobenzamidopyrazinoate
    参考文献:
    名称:
    Adenosine-Mimicking Derivatives of 3-Aminopyrazine-2-Carboxamide: Towards Inhibitors of Prolyl-tRNA Synthetase with Antimycobacterial Activity
    摘要:
    耐多药结核病(MDR-TB)对人类构成重大威胁,因此被列入世界卫生组织的优先病原体名单。我们亟需作用机制不同于现有药物的新型抗霉菌药物。本研究介绍了 3-酰基氨基吡嗪-2-羧酰胺的设计、合成和生物学评价,这些化合物来自以前报道的一种人类脯氨酰-tRNA 合成酶抑制剂。研究人员对化合物进行了体外评估,以检测其对各种分枝杆菌、致病菌和具有临床意义的真菌的活性。总的来说,这些化合物对分枝杆菌具有很高的活性,而抗菌和抗真菌活性则微乎其微。活性最强的化合物是 4'-取代的 3-(苯甲酰胺基)吡嗪-2-甲酰胺类化合物,其最低抑菌浓度(MIC)从 1.95 微克/毫升到 31.25 微克/毫升不等。以分枝杆菌 ProRS 为可能的靶标,建立了详细的结构-活性关系,并在硅学中加以合理化。这些活性化合物即使对结核分枝杆菌的耐多药菌株也能保持活性。同时,它们对 HepG2 人类肝癌细胞无毒性。该项目是将人类 ProRS 抑制剂成功转化为具有抗分枝杆菌活性的分枝杆菌 ProRS 抑制剂的第一步。
    DOI:
    10.3390/biom12111561
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