(2,2-diphenylethyl)trimethylsilane | 75961-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2-diphenylethyl)trimethylsilane
• 英文别名: (2,2-Diphenylethyl)trirnethylsilane；2,2-diphenylethyl(trimethyl)silane
• CAS: 75961-63-6
• 化学式: C₁₇H₂₂Si
• 分子量: 254.447
• InChiKey: LVZKJGMXMRYEMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 trimethylsilylmethyllithium 在 三叔丁基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(2,2-diphenylethyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的同源脱氧策略，能够使羰基直接转化为（n + 1）-卤代甲基-烷烃。

  摘要：

  据报道，将类胡萝卜素和氢化物顺序安装在羰基上，提供了卤代甲基烷基衍生物。尽管在与以碳为中心的亲电子试剂的反应中使用类胡萝卜素作为亲核试剂，sp 3型烷基卤化物仍然是用于选择性一碳同系物的难以捉摸的材料。我们的策略是利用羰基化合物作为起始原料，从而能够均匀地实现高收率和化学控制。该策略是灵活的，不仅限于类胡萝卜素。而且，各种类似碳负离子的物种可以充当亲核试剂，因此使其具有普遍的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02831

文献信息

• Direct and Transfer Hydrosilylation Reactions Catalyzed by Fully or Partially Fluorinated Triarylboranes: A Systematic Study
  作者：Sebastian Keess、Antoine Simonneau、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/om501284a

  日期：2015.2.23

  alkenes/alkynes and ketones/ketimines, respectively. The net transformation is a transfer hydrosilylation, and the effect that the substitution pattern of the cyclohexa-1,4-diene core and the subsituents at the silicon atom exert on these hydrosilane surrogates is systematically investigated. The results are compared with those obtained employing the hydrosilane directly. Another part of this comprehensive

  本调查有几个目的。选定的缺电子的硼路易斯酸催化从环六-2,5-二烯-1-基取代的硅烷中释放出氢硅烷。两步过程包括提取氢化物以生成硅稳定的Wheland配合物，并通过上一步中形成的硼氢化物捕获芳烃稳定的硅阳离子。然后，相同的硼催化剂将激活Si-H键，以分别与代表性的π和σ供体底物烯烃/炔烃和酮/酮亚胺反应。净转化是转移氢化硅烷化，并且系统地研究了环己-1,4-二烯核的取代方式和硅原子上的取代基对这些氢化硅烷替代物的影响。将结果与直接使用氢化硅烷获得的结果进行比较。该全面分析的另一部分致力于比较文献中已知的完全或部分氟化的三芳基硼烷在上述底物的直接和转移氢化硅烷化中的作用。将数据制成表格并进行颜色编码，最后概述有希望的底物/还原剂/硼烷组合。解释了π和σ底物的经常不同的反应性，并且表明用Gutmann–Beckett方法估算的硼原子的路易斯酸度并不是这些硼路易斯酸的唯一决定性特征。提出了实用的
• 3-Silylated Cyclohexa-1,4-dienes as Precursors for Gaseous Hydrosilanes: The B(C₆F₅)₃-Catalyzed Transfer Hydrosilylation of Alkenes
  作者：Antoine Simonneau、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201305584

  日期：2013.11.4

  Set Me3SiH free! The strong Lewis acid B(C6F5)3 catalyzes the release of hydrosilanes from 3‐silylated cyclohexa‐1,4‐dienes with concomitant formation of benzene. Subsequent B(C6F5)3‐catalyzed SiH bond activation allows for alkene hydrosilylation (see scheme). The net reaction is an ionic transfer hydrosilylation. The new technique is particularly attractive in the case of otherwise gaseous, highly

  免费给我3 SiH！强路易斯酸B（C 6 F 5）3催化3-硅烷化的环己-1,4-二烯的氢化硅烷的释放，并伴随有苯的形成。随后的B（C 6 F 5）3催化的SiH键活化可实现烯烃的氢化硅烷化（参见方案）。净反应是离子转移氢化硅烷化。在其他气态，高度易燃的氢化硅烷的情况下，新技术特别有吸引力。
• [EN] USE OF CYCLOHEXA-2,5-DIEN-1-YL-SILANES AS PRECURSORS FOR GASEOUS HYDROSILANES<br/>[FR] UTILISATION DE CYCLOHEXA-2,5-DIÉN-1-YLSILANES EN TANT QUE PRÉCURSEURS POUR DES HYDROSILANES GAZEUX
  申请人：TECH UNIVERSITÄT BERLIN

  公开号：WO2015036309A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The invention relates to the use of cyclohexa-2,5-dien-1 -yl-silanes of general formula (I), for generation of hydrosilanes in solution using a strong Lewis acid. This way, e.g., alkenes or carbonyl compounds can be hydrosilylated in good yields using the cyclohexa-2,5-dien-1 - yl-silanes of general formula I as transfer hydros! lylating agents in the presence of a strong Lewis acid as catalyst with concomitant formation of an arene solvent.

  该发明涉及使用一般式(I)的环己二烯-2,5-二基硅烷，在溶液中利用强路易斯酸生成硅氢化合物。通过这种方式，例如烯烃或羰基化合物可以在良好产率下进行硅氢化反应，使用一般式I的环己二烯-2,5-二基硅烷作为转移硅氢化剂，在强路易斯酸存在下作为催化剂，同时生成芳烃溶剂。
• Cyclohexa-1,3-diene-based dihydrogen and hydrosilane surrogates in B(C₆F₅)₃-catalysed transfer processes
  作者：Weiming Yuan、Patrizio Orecchia、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/c7cc06195a

  日期：——

  Transition-metal-free transfer hydrogenation and transfer hydrosilylation of alkenes are achieved with cyclohexa-1,3-diene-based surrogates.

  无过渡金属的烯烃转移氢化和转移氢硅烷化可以通过基于环己烯-1,3-二烯的替代物实现。
• Use of cyclohexa-2,5-dien-1-yl-silanes as precursors for gaseous hydrosilanes
  申请人：Technische Universität Berlin

  公开号：EP2845857A1

  公开（公告）日：2015-03-11

  The invention relates to the use of cyclohexa-2,5-dien-1-yl-silanes of general formula I for generation of hydrosilanes in solution using a strong Lewis acid. This way, e.g., alkenes can be hydrosilylated in good yields using the cyclohexa-2,5-dien-1-yl-silanes of general formula I as transfer hydrosilylating agents in the presence of a strong Lewis acid as catalyst with concomitant formation of an arene solvent.

  该发明涉及使用一般公式I的环己二烯基硅烷在溶液中生成硅氢化物，使用强Lewis酸。通过这种方式，例如，可以在强Lewis酸催化剂存在的情况下使用一般公式I的环己二烯基硅烷作为转移硅氢化剂，以良好产率对烯烃进行硅氢化，同时形成芳烃溶剂。